Αιθίνιο
Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Αιθίνιο | |
---|---|
Χημικό όνομα | Αιθίνιο |
Χημικός τύπος | C2H2 |
Άλλα ονόματα | ακετυλένιο, ασετυλίνη |
Μοριακή μάζα | 26.0373 g/mol |
Πυκνότητα | 1.09670E-03 g/cm3 |
Σημείο τήξης | -84 °C |
Θερμοκρασία βρασμού | -80.8 °C |
Το αιθίνιο ή ακετυλένιο ή ασετυλίνη (C2H2, CH=-CH, CH≡CH, CHΞCH) είναι ένας ακόρεστος υδρογονάνθρακας που αποτελείται από δύο άτομα υδρογόνου και δύο άτομα άνθρακα ενωμένα με τριπλό δεσμό. Είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων.
Το ακετυλένιο ανακαλύφθηκε το 1836 στην Αγγλία από τον Έντμουντ Νταίηβυ.
Πίνακας περιεχομένων |
[Επεξεργασία] Τρόποι παρασκευής
- Με πρώτες ύλες ασβεστόλιθο (CaCO3) και άνθρακα (C) παρασκευάζεται ανθρακασβέστιο:
-
-
- CaCO3 → CaO + CO2
-
-
-
- CaO + 3C → CaC2 + CO
-
Το ανθρακασβέστιο στη συνέχεια υδρολύεται:
-
-
- CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
-
Η μέθοδος αυτή είναι μία από τις ελάχιστες που επιτρέπει τη μετατροπή ανόργανων πρώτων υλών σε οργανικές.
- Με απόσπαση του χλωρίου από το τετραχλωροαιθάνιο από μεταλλικό ψευδάργυρο:
-
-
- Cl2CH-CHCl2 + 2Zn → C2H2 + 2ZnCl2
-
- Με αντίδραση του 1,2 διβρωμοαιθανίου με καυστικά αλκάλια:
-
-
- Br-CH2-CH2-Br + KOH → C2H2 + 2KBr + 2H2O
-
Βιομηχανικά προτιμάται η πρώτη μέθοδος λόγω της απλότητάς της και των φθηνών πρώτων υλών. οι άλλες δύο προτιμώνται στο εργαστήριο, λόγω της καθαρότητας του παραγόμενου προϊόντος.
[Επεξεργασία] Φυσικές Ιδιότητες
Το ακετυλένιο είναι αέριο άχρωμο με χαρακτηριστική ευχάριστη οσμή. Τήκεται στους -84oC και ζέει στους -81oC. Διαλύεται δύσκολα στο νερό και πολύ πιο εύκολα σε οργανικούς διαλύτες. Ιδιαίτερα διαλυτό είναι σε ακετόνη, μέσα στην οποία και μεταφέρεται διαλελυμένο υπό πίεση, επειδή, αν και υγροποιείται εύκολα, σε υγρή κατάσταση είναι ιδιαίτερα εκρηκτικό.
[Επεξεργασία] Χημικές ιδιότητες
- Με το οξυγόνο του αέρα καίεται παρέχοντας κυανή φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας (οξυακετυλενική φλόγα):
-
-
- 2 C2H2 + 502 → 4CO2 + 2H2O (τέλεια καύση)
-
Η καύση αναπτύσσει θερμοκρασίες περίπου 3000οC και χρησιμοποιείται στην κοπή και την τήξη μετάλλων και μεταλλικών κατασκευών. Μίγματα ακετυλενίου με αέρα είναι ιδιαίτερα εύφλεκτα και εκρηκτικά.
Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:
- Δίνει αντιδράσεις προσθήκης (ανόρθωσης του τριπλού δεσμού):
- Mε υδρογόνο: C2H2 + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
- Με αλογόνα: C2H2 + Cl2 → CHCl2=CHCl2 + Cl2 → CHCl2-CHCl2
- Με υδροχλώριο: C2H2 + HCl → CH2=CHCl + HCl → CH3CHCl2
- Με νερό: C2H2 + H2O → CH3CHO (αιθανάλη)
- Με αμμωνία: C2H2 + NH3 → CH3CN + H2 (αιθανονιτρίλιο)
- Δίνει αντιδράσεις αντικατάστασης:
- Με αλκαλιμέταλλα: C2H2 + 2Na → 2HCCNa + H2
- Με χαλκό: C2H2 + Cu2Cl2 + NH4OH → CuCCCu + NH4Cl + H2O (χαλκοκοκαρβίδιο).
Η αντίδραση αυτή χρησιμοποιείται για την ανίχνευση του ακετυλενίου, επειδή το χαλκοκαρβίδιο είναι χαρακτηριστικό καστανέρυθρο ίζημα. Ιδιαίτερη προσοχή χρειάζεται κατά την παρασκευή καρβιδίων, επειδή είναι ενώσεις ασταθείς και ισχυρά εκρηκτικές.
Η παρασκευή αλκαλικαρβιδίων αποτελεί μια μέθοδο παρασκευής των ανώτερων μελών της ομόλογης σειράς των αλκινίων:
-
-
-
- HCC-Na + CH3I → HCCCH3 + NaI (προπίνιο)
-
-
- Δίνει αντιδράσεις πολυμερισμού οφειλόμενες στον τριπλό δεσμό:
- 2C2H2 → C6H6 (βενζόλιο)
Η αντίδραση πραγματοποιείται με διαβίβαση αερίου ακετυλενίου μέσα από διάπυρο σωλήνα απουσία αέρα και σε θερμοκρασία 400οC. Αν και η απόδοση της αντίδρασης είναι χαμηλή, αποτελεί σημαντική πύλη διόδου από άκυκλες ενώσεις σε κυκλικές.
Αν μεταβληθούν οι συνθήκες πολυμερισμού και με χρήση καταλυτών, παρασκευάζεται βινυλακετυλένιο, σημαντική πρώτη ύλη για την παραγωγή πλαστικών:
-
-
-
- 2C2H2 → HCCCH = CH2
-
-
- Οξειδώνεται αποχρωματίζοντας διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου:
-
-
-
- C2H2 → O = COH (οξαλικό οξύ)
-
-
[Επεξεργασία] Χρήσεις
Όπως γίνεται αντιληπτό από την πληθώρα αντιδράσεων που παρέχει, είναι μια από τις σημαντικότερες πρώτες ύλες στη βιομηχανία: Με βάση ακετυλένιο παρασκευάζονται πολλά πλαστικά (βινύλιο, πολυβινύλιο, ακρυλικά πλαστικά), κυκλικές ενώσεις (βενζόλιο και παράγωγα), νιτρίλια κτλ. Τέλος, χρησιμοποιείται ως καύσιμο σε εργαστήρια μετάλλων, για κοπές και συγκολλήσεις, λόγω της υψηλής θερμοκρασίας καύσης του. Επειδή μπορεί να παρασκευαστεί εύκολα από ανθρακασβέστιο και νερό, χρησιμοποιείται και από πλανόδιους πωλητές κύρια ως φωτιστικό (γι' αυτό φέρει και την επωνυμία "αέριο των καστανάδων").
[Επεξεργασία] Πηγές
- Γ. Βάρβογλης, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα
- University College of Cork