Kyselina glutamová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Kyselina glutamová

Systematický název	kyselina (2S)-2-aminopentandiová
Systematický název	kyselina L-2-aminopentandiová
Racionální název	kyselina L-2-aminoglutarová
Racionální název	kyselina L-α-aminoglutarová
Triviální název	kyselina L-glutamová
Registrační číslo CAS	56-86-0 (L-forma)
	6893-26-1 (D-forma)
	617-65-2 (racemická směs, DL)
Sumární vzorec	C₅H₉NO₄
Molární hmotnost	147,130 g/mol
Teplota tání	247–249 °C (rozklad)
Teplota varu	—
Hustota	1,538 g/cm³
Disociační konstanta pK_a	2,13 (COOH, 25 °C)
	4,31 (COOH, 25 °C)
	9,67 (NH₃⁺)
Rozpustnost ve vodě	3,40 g/l (0 °C)
	8,57 g/l (25 °C)
	14,0 g/l (100 °C)

Kyselina L-glutamová (symbol Glu nebo E) je kódovaná glukogenní neesenciální aminokyselina. V potravinářství se označuje kódem E 620. Její soli se nazývají glutamany (glutamáty).

[editovat] Příprava a výroba

Vyrábí se průmyslově ve velkém množství hydrolýzou bílkovin a následným dělením směsi aminokyselin, zejména z hydrolyzátu kvasinek, pěstovaných na substrátech obsahujících škrob (zejména brambory, mouka, cukrová řepa, melasa apod.).

[editovat] Chemické vlastnosti

Model molekuly kys. L-glutamové

Vzhledem k přítomnosti dvou karboxylových skupin v molekule vykazuje kyselina L-glutamová slabě kyselou reakci; proto se řadí ke kyselým aminokyselinám spolu s kyselinou L-asparagovou.

Protože má v molekule jedno chirální centrum, uhlíkový atom, k němuž je připojena karboxylová a aminová skupina, existuje kyselina glutamová ve dvou stereoizomerech, jako kyselina L-glutamová a kyselina D-glutamová, které mají stejné fyzikální vlastnosti s výjimkou optické aktivity. V živých organismech se však vyskytuje pouze L-forma.

Její barnatá a zinečnatá sůl jsou špatně rozpustné ve vodě, čehož se využívá k jejímu dělení od směsi jiných aminokyselin.

[editovat] Fyziologický význam

Kyselina L-glutamová se uplatňuje v řadě reakcí, zejména při přenosu aminových skupin NH₂ (viz transaminace) mezi jinými aminokyselinami. Tato reakce je v organismu řízena enzymem aminotransferázou (transaminázou), přičemž kyselina L-glutamová je v rovnováze s kyselinou.2-oxoglutarovou. S touto reakcí úzce souvisí i oxidační deaminace kyseliny glutamové působenim enzymu glutamátdehydrogenáza, takže vzniká významný dvojitý cyklus, zjednodušeně popsaný následujícím schématem:

Produkt deaminace - kyselina 2-oxoglutarová - je důležitým meziproduktem při přeměně kyseliny glutamové na glukosu.

Kyselina glutamová se podílí též na metabolizmu tuků. Hraje důležitou roli v detoxikaci amoniaku v organizmech. Podílí se na přenosu iontů draslíku mezi krevním řečištěm a mozkovou tkání. Kromě toho je kyselina glutamová prekurzorem biosyntézy neesenciálních aminokyselin glutaminu a prolinu. Glutamová kyselina je nejdůležitějším excitačním (budivým) neurotransmiterem v centrální nervové soustavě (zajišťuje až 75 % excitace) a v sítnici. Její dekarboxylací působením enzymu dekarboxyláza vzniká tlumivý neurotransmiter GABA (kyselina γ-aminomáselná) podle této rovnice:

Vzhledem k tomu, že se ve značném množství nachází i v prostatě, zdá se, že zde má významnou, byť dosud plně neobjasněnou funkci.

Předávkování kyselinou glutamovou může způsobovat přechodné zdravotní problémy, zejména bolesti hlavy, případně i různé neurologické potíže.

[editovat] Použití

V lékařství se uvažuje o jejím využití zejména při léčbě neurologických poruch jako např. epilepsie, Parkinsonovy nemoci, mentální retardace, poruch osobnosti, poruch v chování (zejména u dětí), dále pak k potlačování svalové dystrofie, hypoglykemického kómatu, při léčbě žaludečních vředů aj.

V potravinářství se kyselina L-glutamová používá jako stabilizátor barviv nebo jako antioxidant; naše a evropské právní normy vyžadují uvedení jejího použití v potravinářských výrobcích na jejich obalech. Značné množství kyseliny se průmyslově přeměňuje neutralizací hydroxidem sodným

HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CH₂-COOH + NaOH → HOOC-CH(NH₂)-CH₂-CH₂-COONa + H₂O

na její monosodnou sůl (glutaman sodný), která slouží k ochucování potravin.