Anilin
Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
| Anilin | |
|---|---|
  |
|
| Obecné | |
| Systematický název | aminobenzen, benzenamin, fenylamin |
| Triviální název | anilin |
| Ostatní názvy | |
| Latinský název | |
| Anglický název | |
| Německý název | |
| Funkční vzorec | C6H5NH2 |
| Sumární vzorec | C6H7N |
| Vzhled | bezbarvá (na světle žloutnoucí) kapalina s charakteristickým zápachem |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 62-53-3 |
| Registrační číslo EINECS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 93,13 g/mol |
| Molární koncentrace cM | |
| Teplota tání | -6,3 °C |
| Teplota varu | 184,13 °C |
| Teplota sublimace | |
| Teplota rozkladu | |
| Teplota změny krystalové modifikace | |
| Teplota skelného přechodu | |
| Hustota | 1,027 g/cm³ |
| Viskozita | 4,4 mPa•s (20 °C) |
| Dynamický viskozitní koeficient | |
| Kinematický viskozitní koeficient | |
| Index lomu | |
| Tvrdost | |
| Kritická teplota | |
| Kritický tlak | |
| Kritická hustota | |
| Disociační konstanta pKa | |
| Disociační konstanta pKb | 9,37 |
| Rozpustnost ve vodě | 36 g/l (20 °C) |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
|
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech |
|
| Součin rozpustnosti | |
| Teplota hoření | |
| Meze výbušnosti | |
| Relativní permitivita | |
| Tlak páry | |
| Van der Waalsova konstanta pro stavovou rovnici | |
| Izoelektrický bod | |
| Součinitel elektrické vodivosti | |
| Součinitel tepelné vodivosti | |
| Součinitel elektrického odporu | |
| Součinitel délkové roztažnosti | |
| Součinitel objemové roztažnosti | |
| Měrná vodivost | |
| Měrný elektrický odpor | |
| Ionizační energie | |
| Povrchové napětí | |
| Průměrný výskyt | |
| Rychlost zvuku | |
| Krystalová struktura | |
| Hrana krystalové mřížky | |
| Koordinační geometrie | |
| Tvar molekuly | |
| Dipólový moment | 1,55 D |
| Standardní slučovací entalpie ΔfH | |
| Entalpie tání ΔHt | |
| Entalpie varu ΔHv | |
| Entalpie rozpouštění ΔHv | |
| Entalpie sublimace ΔHv | |
| Standardní molární entropie S | |
| Standardní slučovací Gibbsova energie ΔfG | |
| Měrné teplo | |
| Izobarické měrné teplo cp | |
| Izochorické měrné teplo cV | |
| R-věty | |
| S-věty | |
| NFPA 704 | |
| Číslo RTECS | |
| Teplota vznícení | |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Anilin, nazývaný též aminobenzen, benzenamin nebo fenylamin, je bezbarvá olejovitá kapalina. Na vzduchu se snadno oxiduje a barví se na žlutou až hnědou barvu. Je toxický, má zásaditou reakci.
V přírodě se nachází v černouhelném dehtu, průmyslově se vyrábí redukcí nitrobenzenu. Používá se při výrobě barviv a léčiv. V současnosti má tato látka největší využití jako reakční komponenta při výrobě polyuretanů.
Obsah |
[editovat] Příprava
Průmyslově se anilin vyrábí většinou z benzenu, a to ve dvou krocích. Prvním krokem je nitrace benzenu pomocí nitrační směsi kyseliny dusičné a kyseliny sírové. Vzniklý nitrobenzen se poté hydrogenuje při teplotě 600°C za použití katalyzátoru niklu.
[editovat] Toxicita
K otravě dochází požitím, nadýcháním nebo vstřebáním kůži. Projevuje se cyanózou (modrofialové zbarvení kůže a sliznic způsobené nedostatečným okysličováním krve). Anilin je krevní jed a způsobuje oxidaci krevního barviva hemoglobinu na methemoglobin. Působí také na centrální nervový systém, proto postižený jeví podobné známky jako opilec. Zmodrání kůže se projevuje v první řadě na rtech, uších, nosu a nehtech. Dalším symptomem je bolest hlavy. Smrtelná dávka je 1 g, snižuje se však účinkem ethanolu.
Po požití jako první pomoc podáme 100–200 ml parafinového oleje (ne však jiného oleje či tuku!) a vyvoláme zvracení. Doporučená je konzumace černé kávy. Nesmí se podávat mléko, alkohol či tuky. Postiženého uložíme na čerstvý vzduch a zařídíme převoz k nemocničnímu ošetření.
[editovat] Chemické reakce
[editovat] Aromatická elektrofilní substituce
Dusík v aminové skupině má volný elektronový pár, který jednak způsobuje zásadité vlastnosti (dle Lewisovy teorie kyselin a zásad) a jednak aktivuje benzenové jádro pro elektrofilní substituce. Substituční reakce dokonce probíhá tak rychle, že je obtížné ji zastavit v prvním kroku a vznikají trisubstituované deriváty. Obsazují polohy ortho a para vzhledem k aminoskupině. Možností, jak připravit monosubstituovaný derivát, je oslabit účinek aminoskupiny acetylací za vzniku acetanilidu a v dalším kroku provést substituci.
[editovat] Diazotace a kopulace
Diazotace a kopulace jsou základní reakce pro přípravu barevných látek jako například Sudan III, který má ohnivě červenou barvu. Tato barviva se obecně nazývají azosloučeniny, protože obsahují azo skupinu : -N=N-.
- Nejprve se reakcí anilinu s dusitanem v prostředí zředěné kyseliny chlorovodíkové připraví benzendiazoniová sůl. To je poměrně stálá, pevná látka iontového charakteru. Na obou dusících je delokalizovaný kladný náboj a chlor je zde ve formě chloridu.
- V druhém kroku dochází ke kopulaci benzendiazoniové soli s nukleofilním činidlem, které má přebytek elektronů. Vzniká azosloučenina. Pokud je nukleofilním činidlem aromát - například fenol nebo arylamin -, pak je ve výsledné molekule konjugovaný systém dvojných a jednoduchých vazeb, který je zachycuje kvanta světelného záření a nám se jeví jako barevný.
[editovat] Literatura
Svoboda, Jiří: Organická chemie I, Vysoká škola chemicko-technologická, Praha 2005
