硫醚
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硫醚是有机硫化合物的一种，通式为R1-S-R2，其中R是有机基团。与其他含硫化合物类似，挥发性的硫醚大多具有腐烂的气味。[1]
硫醚的结构类似于醚，只是硫原子替换了氧；性质上，二者由于同为氧族元素的关系，也有很多共同点。硫醚的结构出现在生物分子蛋氨酸和辅酶生物素中。
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[编辑] 制备
- R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
- R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
- 或者，硫醚可通过Pummerer重排反应来制取。
[编辑] 反应
- S(CH3)2 + O → OS(CH3)2
- OS(CH3)2 + O → O2S(CH3)2
常用的氧化剂有过氧化物。
- 二硫化物中的硫-硫键容易受亲核试剂进攻而断裂。若亲核原子为碳，则产物为硫醚：
- R3C- + R1S-SR2 → R3CSR1 + R2S-
- Nu- + R3S+ → Nu-R + R-S-R
以上反应在生物学中是转移烷基的方法之一，例如生物体SN2反应中S-腺苷基蛋氨酸即扮演甲基化试剂的角色。
- S(CH3)2 + CH3I → [S(CH3)3]+I-
[编辑] 噻吩
五元杂环化合物噻吩在形式上属于硫醚，但由于芳香性的缘故，硫的非键电子在共轭系统中离域，不再具有硫醚中强亲核性孤对电子的特点，因此噻吩很少表现硫醚特征，而且具甜味。对噻吩氢化，得到四氢噻吩C4H8S，芳香性被破坏，分子又恢复了硫醚的典型性质。
[编辑] 参考资料
- ^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
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