氰基硼氢化钠
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氰基硼氢化钠 | |
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識別 | |
CAS號 | |
性質 | |
化學式 | NaBH3CN |
摩爾質量 | 62.84 g mol-1 |
外觀 | 白色或微黄色潮解粉末 |
密度 | 1.20 g/cm³ (固) |
熔點 | 241°C (分解) |
在水中的溶解度 | 可溶 |
危險性 | |
EU分类 | 未列明 |
NFPA 704 |
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若非注明,所有数据都依從国际单位制,以及来自标准状况(25 °C, 100 kPa)的条件。 化學品框的說明和參考文獻 |
氰基硼氢化钠(分子式:NaBH3(CN))是硼氢化钠中氢被氰基取代形成的衍生物,常用作还原剂。
储存氰基硼氢化钠时,应避免过热及接触火源、水、潮湿空气、强酸或强氧化剂。[1]氰基硼氢化钠遇强酸会立即生成氰化氢,与空气中的水分接触也会逐渐分解生成氰化物,使用时必须小心。
[编辑] 用途
氰基硼氢化钠是温和的还原剂,常用于将醛/酮制得的亚胺选择性还原为胺,尤其适用于还原胺化反应(Borch反应)。[2][3][4]它与水反应缓慢,可以用水作氰基硼氢化钠反应的溶剂。[5]
[编辑] 参见
- 三乙酰氧基硼氢化钠(STAB)
- 硼氢化钠
[编辑] 参考资料
- ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/SO/sodium_cyanoborohydride.html
- ^ Richard F. Borch and Mark D. Bernstein and H. Dupont Durst, Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, J Am Chem Soc, 2897-2904, 93(12),1971
- ^ Borch, R.F., Org. Synth. 1972, 52, 124
- ^ Borch, R.F.; Hassid, A.I., J. Org. Chem. 1972, 37, 1673
- ^ Timothy M. Beard and Nicholas J. Turner, Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents, Chemical Communications, 246-247, 2002