眉疏目朗，鬚長四尺餘，「少樸訥」，好擊劍，讀《論語》、《韓詩》，向鄭玄求學。本為袁紹屬下，後來成為曹操文官中的領導者，其兄長之女為曹植之妻。崔琰為官清風亮節，掌銓衡選拔人才的任務十餘年，和毛玠同為曹操的首席文官，經常代理曹操接見國外使節，並參與重要政策之議定。建安二十一年（216年），曹操為魏王，楊訓上表歌頌曹操，崔琰出言諷刺。後來以權力太大，遭到讒謗獲罪，自殺於獄中。
《世說新語·容止》載：魏武（指曹操）將見匈奴使，自以形陋，不足雄遠國，使崔季珪代帝，自捉刀立床頭。既畢，令間諜問曰：“魏王何如？”匈奴使答曰：“魏王雅望非常；然床頭捉刀人，此乃英雄也。”魏武聞之，追殺此使。
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