咪唑
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| 咪唑 | |
|---|---|
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| 英文名 | Imidazole |
| IUPAC英文名 | 1,3-diazole |
| IUPAC中文名 | 1,3-二唑 |
| 其它名稱 | 1,3-diazacyclopenta-2,4-diene |
| 識別 | |
| CAS號 | |
| RTECS號 | N13325 1985-86 |
| 性質 | |
| 摩爾質量 | 68.08 g mol-1 |
| 外觀 | 白色或浅黄色固体 |
| 密度 | 1.23 |
| 熔點 | 89-91 °C (362-364 K) |
| 沸點 | 256 °C (529 K) |
| 在水中的溶解度 | 易溶 |
| pKa | 14.5 |
| pKb | 6.95 |
| 結構 | |
| 晶體結構 | 单斜 |
| 分子構型 | 平面五元环 |
| 危險性 | |
| NFPA 704 |
1
3
0
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| 閃點 | 146 °C |
| 若非注明，所有数据都依從国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。 化學品框的說明和參考文獻 |
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咪唑是一个杂环芳香性有机化合物。它也被更进一步的细分为一个生物碱。咪唑常指化学式C3H4N2，也指包含有相似杂环机构却有着不同取代基的一类化合物。这个环结构在重要生物基础结构中广泛存在，例如组氨酸和对应的荷尔蒙组胺。它也能作为一个碱或弱酸。咪唑主要存在两个互变异构体，氢原子在两个氮原子之间移动。很多药物包含有咪唑环，例如抗真菌药物和硝基咪唑[1][2][3][4][5]
[编辑] 发现
1858年，Heinrich Debus首次合成了咪唑；但其实早在1840年代，多种咪唑的衍生物就已经被发现。咪唑的合成是由乙二醛和甲醛在氨中进行。[6]这一合成方法虽然效率很低，但目前仍用于合成C取代的咪唑。
[编辑] 制备
[编辑] 参考文献
- ^ Katritzky; Rees. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5, p.469-498, (1984).
- ^ Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press, (1997).
- ^ Brown, E.G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press, (1998).
- ^ Pozharskii, A.F, et.al. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons, (1997).
- ^ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
- ^ Heinrich Debus（1858）． “Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal”．Annalen der Chemie und Pharmacie．107（2）：199 – 208．DOI:10.1002/jlac.18581070209．
