二苯基乙二酮
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| 二苯基乙二酮 | |
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| IUPAC英文名 | 1,2-diphenylethanedione |
| 其它名稱 | 联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰 |
| 識別 | |
| CAS號 | |
| SMILES | O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2 |
| 性質 | |
| 化學式 | C14H10O2 |
| 摩爾質量 | 210.23 g mol-1 |
| 外觀 | 黄色晶体或粉末 |
| 密度 | 1.23 g/cm3 (固) (1.255 g/cm3, X射线) |
| 熔點 | 94.43-95.08 °C |
| 沸點 | 619-621 K |
| 在水中的溶解度 | 不可溶 |
| 在苯中的溶解度 | 可溶 |
| 結構 | |
| 晶體結構 | P31,221[1] |
| 偶極矩 | 3.8 D[2] |
| 危險性 | |
| 主要危險 | 刺激性 |
| 相關化學品 | |
| 相關二酮 | 双乙酰 |
| 相關化學品 | 二苯甲酮、乙二醛 |
| 若非注明，所有数据都依從国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。 化學品框的說明和參考文獻 |
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二苯基乙二酮，也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰，化学式为(C6H5CO)2，常缩写为(PhCO)2。属于二酮，用作有机合成的中间体。紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。
实验室中，二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香，再经硫酸铜氧化制得：[3]
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
碱性条件下，二苯基乙二酮发生二苯乙醇酸重排，酸化后得到二苯乙醇酸。
[编辑] 参考资料
- ^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
- ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
- ^ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.
