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乌洛托品 - Wikipedia

乌洛托品

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乌洛托品
IUPAC英文名 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]decane
IUPAC中文名 1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.13,7]癸烷
其它名稱 六亚甲基四胺、六次甲基四胺[1]、环六亚甲基四胺
識別
CAS號 100-97-0
PubChem 4101
EINECS號 202-905-8
MeSH Methenamine
SMILES C1N2CN3CN1CN(C2)C3
性質
化學式 C6H12N4
摩爾質量 140.186 g mol-1
密度 1,33 g/cm³ (20°C)
沸點 280 °C 升华
中的溶解度 85.3 g/100 ml (25 °C)
危險性
自燃溫度 410 °C (770 °F)
若非注明,所有数据都依從国际单位制,以及来自标准状况(25 °C, 100 kPa)的条件。
化學品框的說明和參考文獻

乌洛托品,也称作六亚甲基四胺六次甲基四胺[1],是一个与金刚烷结构类似的多环杂环化合物,分子式为C6H12N4。乌洛托品是白色的晶体,可由甲醛反应制备,分子中含有四个相互稠合的三氮杂环己烷环。有限可溶于水,易溶于大多数有机溶剂

乌洛托品有很广泛的应用。它可用作有机合成的原料、分析化学试剂、抗生素、燃料,在化工生产中也有很多用途。乌洛托品与发烟硝酸反应生成爆炸性很强的“旋风炸药”RDX

乌洛托品的一些主要用途列在下面:[2][3]

化学中:

  • 配置缓冲溶液
  • 分析试剂,测定离子含量
  • 色谱试剂
  • Duff反应(芳香烃的甲酰化)、Sommelet反应(转化卤化苄为醛)、Delepine反应(转化卤代烃为胺)中的试剂
乌洛托品的笼状结构
乌洛托品的笼状结构

[编辑] 参考资料及注释

  1. ^ 1.0 1.1 “六次甲基四胺”是不正确的名称,正确的应为“六亚甲基四胺”。
  2. ^ Roempp Encyclopedia of Natural Products 1997
  3. ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 1995
  4. ^ Lee BB, Simpson JM, Craig JC, Bhuta T. Methenamine hippurate for preventing urinary tract infections. Cochrane Database of Systematic Reviews 2007, Issue 4. Art. No.: CD003265. DOI: 10.1002/14651858.CD003265
  5. ^ Beers MH, Berkow R, editors. The Merck Manual, 17th edition. Whitehouse Station (NJ): Merck Research Laboratories; 1999. ISBN 0-911910-10-7
  6. ^ Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2004. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2004. ISBN 0-9578521-4-2.


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