Креатинфосфорная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Креатинфосфат
Наименование	Креатинфосфат
Формула	C₄H₁₀N₃O₅P
Молекулярная масса	211.113 г/мол
Плотность	г/ см ³
T_{плавления}	°C
T_{кипения}	разл.
CAS	67-07-2
SMILES	OC(CN(C)C(N)=NP(O)(O)=O)=O
Структурная формула креатинфосфата

Креатинфосфорная кислота (креатинфосфат, фосфокреатин) - 2-[метил-(N'-фосфонокарбоимидоил)амино]уксусная кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде, легко гидролизуется с расщеплением фосфамидной связи N-P в кислой среде, устойчива в щелочной.

Лабораторный синтез - фосфорилирование креатина POCl₃ в щелочной среде.

Креатинфосфат - продукт обратимого метаболического N-фосфорилирования креатина, являющийся, подобно АТФ, высокоэнергетическим соединением. Однако, в отличие от АТФ, гидролизуемой по пирофосфатной связи O-P, креатин гидролизуется по фосфамидной связи N-P, что обуславливает значительно больший энергетический эффект реакции. Так, при гидролизе изменение свободной энергии для креатина $\! \Delta G^0$ ~ -43 кДж/моль, в то время как при гидролизе АТФ до АДФ $\! \Delta G^0$ ~ -30 кДж/моль.

Креатинфосфат содержится преимущественно в возбудимых тканях (мышечная и нервная ткани) и его биологической функцией является поддержание постоянной концентрации АТФ за счёт обратимой реакции перефосфорилирования:

креатинфосфат + АДФ ⇔ креатин + АТФ

Эта реакция катализируется цитоплазматическими и митохондриальными ферментами-креатинкиназами; при расходе (и, соответственно, падении концентрации) АТФ, например, при сокращении клеток мышечной ткани, равновесие реакции сдвигается в вправо, что ведёт к восстанавлению нормальной концентрации АТФ.

Концентрация креатинфосфата в покоящейся мышечной ткани в 3-8 раз превышает концентрацию АТФ, что позволяет компенсировать расход АТФ во время кратких периодов мышечной активности, в период покоя при отсутствии мышечной активности в ткани идёт гликолиз и окислительное фосфорилирование АДФ в АТФ, в результате чего равновесие реакции смещается влево и концентрация креатинфосфата восстанавливается.

В тканях креатинфосфат подвергается самопроизвольноми неферментативному гидролизу с циклизацией в креатинин, выводящийся с мочой, уровень выделения креатинина зависит от состояния организма, меняясь при патологических состояниях, и является диагностическим признаком.

Креатинфосфат является одним из фосфагенов - N-фосфорилированных производных гуанидина, являющихся энергетическим депо, обеспечивающим быстрый синтез АТФ. Так, у многих беспозвоночных (например, насекомых) роль фосфагена играет аргининфосфорная кислота, у некоторых кольчатых червей - N-фосфоломбрицин.