Reguła Hückla
Z Wikipedii
Reguła Hückla zwana też regułą 4n+2 - prosta metoda pozwalająca na sprawdzenie, czy określony, organiczny, cykliczny związek chemiczny jest aromatyczny. Reguła ta wynika z analiz kwantowo-mechanicznych zjawiska aromatyczności wykonanych przez Ericha Hückla w 1931 r. Sama reguła 4n+2 została jednak sformułowana przez von Doeringa w 1951 r.
Reguła ta głosi:
- Związek jest prawdopodobnie aromatyczny gdy w układzie wiązań wielokrotnych tworzących układ cykliczny tego związku występuje 4n+2 elektronów zlokalizowanych na wiązaniach π, gdzie n = dowolna liczba naturalna.
Reguła ta w praktyce jest sprawdzona dla n = od 1 do 6, przy czym zawodzi ona dla związków w których występują więcej niż 3 sprzężone pierścienie. Np.: piren i koronen są związkami aromatycznymi, mimo że nie spełniają reguły Hückla. Podobnie jest też z fullerenami.
Dokładniejszym sposobem ustalania aromatyczności związków organicznych jest metoda Pariser-Parr-Pople, która jednak nie daje się sprowadzić do prostej formułki obliczeniowej.
[edytuj] Przykłady związków aromatycznych spełniających regułę Hückla
- związki oparte o aromatyczny węglowodorowy pierścień
- związki zawierające heteroatomy
Tiofen spełnia wszystkie warunki związku aromatycznego - atom siarki (podobnie jak w przypadku innych heterocyklicznych: np. furanu i pirolu) dostarcza do pierścienia dodatkową parę elektronową, spełniając warunek aromatyzacji pierścienia. W przypadku pirydyny atom azotu dostarcza do układu wiązań π jeden elektron.
- karboaniony
Karboaniony to rodzaj jonów, które powstają przez oderwanie atomu wodoru od atomu węgla z pozostawieniem wolnej pary elektronowej na atomie węgla. W niektórych układach cyklicznych para ta jest włączana do układu wiązań π na skutek czego jon uzyskuje cechy aromatyczności. Przykładem takiego anionu jest cyklopentadienyl.
- karbokationy
Przykładem karbokationu spełniającego regułę Hückla jest kation cykloheptatrienylowy.
