Nukleofil

Z Wikipedii

Nukleofil - to cząsteczka lub grupa, która, jak sama nazwa wskazuje, "lubi" dodatnio naładowane jądra innych atomów. Sama posiada nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest skłonna się nimi podzielić, czyli być ich donorem.

Nukleofilami są wszystkie zasady. Oprócz tego mogą to być jednak cząsteczki, które nie wykazują żadnych zasadowych własności, lecz tylko mają "zwykły" nadmiar elektronów - pojęcie nukleofila jest więc szersze od pojęcia zasady.

W odróżnieniu od zasad, które można uszeregować wg ich "mocy", nukleofile dzieli się raczej na twarde i miękkie. Twardy nukleofil to cząsteczka mała, zwarta i o bardzo skoncentrowanym "centrum nukleofilowości" - czyli jednym konkretnym miejscu w cząsteczce, które ma nadmiar elektronów. Przykłady twardych nukleofili to: OH^-, F^-, NH₃. Miękki nukleofil to na odwrót cząsteczka duża, z rozmytym "centrum nukleofilowości" - czyli brakiem jednego konkretnego miejsca, które ma nadmiar elektronów. Przykłady miękkich nukleofili to: I^-, CN^-, benzen C₆H₆.

Zobacz też: elektrofil, kwas, zasada, addycja elektrofilowa, substytucja nukleofilowa.