Leuckart-Wallach-reactie
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
De Leuckart-Wallach-reactie is een chemische reactie waarbij een keton of aldehyde wordt omgezet tot een amine in aanwezigheid van ammonia en mierenzuur. Veelal wordt bij de reactie ammoniumformiaat gebruikt, dat bij tijdens de reactie dissocieert in ammonia en mierenzuur. De reactie kan toegepast worden met ammonia en primaire en secundaire amines. De reactie verloopt door het ontwijken van koolstofdioxide uit het reactiemengsel. De algehele omzetting van de carbonyl-functionaliteit tot amine wordt ook wel een reductieve aminering genoemd.
In het voorbeeld hieronder vindt dimethylering plaats van benzylamine door het te verwarmen in een mengsel van formaldehyde en mierenzuur.
Een ander voorbeeld is de reductieve aminering van acetofenon met ammoniumformiaat tot de N-formyl-verbinding. Dit intermediair wordt gehydrolyseerd met zoutzuur, waarna het phenylethylamine geïsoleerd kan worden.
[bewerk] Reactiemechanisme
In de eerste stap vindt een condensatie plaats van de carbonylverbinding met het amine. Er ontstaat hierbij een Schiffse-base. Na de afsplitsing van water ontstaat een door resonantie gestabiliseerd ion, dat reageert met het mierezuur. Bij de reductie ontwijkt koolstofdioxide aan het reactiemengsel en verloopt de reactie.
