Ketonai
Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
Ketonai – cheminiai junginiai; jiems būdinga funkcinė grupė karbonilgrupė (C=O). Ketonų bendra formulė:
- R-CO-R'
Karbonilinė grupė susijungusi su dviem anglies atomais, skiria ketonus nuo karboksirūgščių, aldehidų, amidų ir kitų deguonį turinčių organinių junginių.
Pats paprasčiausias ketonas yra 2-propanonas (acetonas).
Turinys |
[taisyti] Nomenklatūra
Pagal IUPAC nomenklatūrą ketonai vadinami iš alkanų pavadinimo atimant -anas ir pridedant -onas, kartu skaičiumi pradžioje nurodoma prie kurio anglies atomo prisijungęs deguonis. Kai pavadinimas sudėtingesnis skaičius įrašomas prie galūnės. Pvz.: 2-metilpropan-2-onas arba 2-metil-2-propanonas tai tas pat ir abu pavadinimai yra teisingi.
[taisyti] Fizikinės savybės
Tai poliniai junginiai, todėl gerai tirpsta vandenyje. Patys paprasčiausi yra skysti, bet dauguma kieti.
[taisyti] Rūgštinės savybės
Ketonų pKa yra apie 20 ir jie turi daug ryškesnes rūgštines savybes už alkanus (pKa apie 50), bet ketonai rūgštimis nelaikomi.
[taisyti] Sintezė
1) Oksiduojant alkoholius su stipriu oksidatoriumi, kaip, kad kalio permanganatas ar Cr(VI) turintys reagentai. Reakcija atliekama rūgščioje aplinkoje ir distiliuojant.
2) Germinalinio dihalido hidrolizė
3) Friedelio-Kraftso reakcija – gaunami aromatiniai ketonai
4) Frieso persigrupavimas – gaunami aromatiniai ketonai
5) Kornblum–DeLaMare persigrupavimas – ketonai gaunami iš peroksido ir bazės
6) Ruzicka ciklizacija – cikliniai ketonai gaunami iš dikarboksrūgščių
7) Nef reakcija – ketonai gaunami hidrolizuojant antrinių nitrojunginių druskas
[taisyti] Savybės
Ketonai dalyvauja daugybėje reakcijų
- Nukleofilinis prisijungimas.
- reakcijos su terminalinio alkino anijonu metu gaunamas hidroksialkinas
- reakcijos su amoniaku arba pirminiu aminu metu gaunamas iminas ir vanduo
- reakcijos su antriniu aminu metu gaunamas enaminas ir vanduo
- reakcijos su Grinjaro reagentu metu gaunamas magnio alkoksidas
- reakcijos su alkilličiu gaunamas tretinis alkoholis
- reakcijos su alkoholiais, rūgštimis ar bazėmis metu gaunamas hemiacetalis ir vanduo ir tolesnės reakcijos su alkoholiais metu gaunami ketaliai ir vanduo.
- Electrofilinis prisijungimas
- Wittigo reakcijos metu gaunami alkenai
- reakcijos su vandeniu metu gaunami geminaliniai dioliai
- reakcijos su tioliais metu gaunami thioacetaliai
- reakcijos su hidrazinu ar jo darinais metu gaunami hidrazonai
- reakcijos su metalo hidridu metu gaunamai alkoksidai
- Haloformo reakcija
- Robinsono-Gabrielio reakcija
