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Régiosélectivité - Wikipédia

Régiosélectivité

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nomenclature des positions du benzène
nomenclature des positions du benzène

Une réaction chimique est dite régiosélective si l'un des réactifs réagit préférentiellement avec certains sites d'un autre réactif parmi plusieurs possibles, conduisant préférentiellement à certains produits parmi plusieurs possibles.

C'est par exemple le cas de la réaction de polysubstitution électrophile aromatique : suivant la nature du premier substituant, la seconde substitution se fera préférentiellement sur certains sites. Ainsi, la nitration du toluène (φ-CH3) conduira à un mélange d'isomères ortho (60%), para (37%) et méta (2%), au lieu d'un mélange à 40% d'isomère ortho, à 40% d'isomère méta et à 20% d'isomère para (répartition statistique) si tous le sites étaient équivalents. Cette réaction est donc régiosélective.


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