Reacción aldólica
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La reacción aldólica es una reacción importante de formación de enlace carbono-carbono en química orgánica. Consiste en el ataque nucleófilo de un enolato de un aldehído o cetona sobre el carbonilo de otra molécula de aldehído o cetona para formar un β-hidroxialdehído, o "aldol" (aldehído + alcohol), o una β-hidroxicetona. Si el producto de la adición aldólica pierde una molécula de agua (deshidrata) el producto final es un aldehído o cetona α,β-insaturado. Esto se conoce como condensación aldólica.
El aldol (a) es el producto de una reacción aldólica cuando se lleva a cabo a baja temperatura. Si se eleva la temperatura se obtiene el aldehído α,β-insaturado (b) resultado de la eliminación de una molécula de agua.
La reacción aldólica fue descubierta independientemente por Charles Adolphe Wurtz y Aleksandr Borodín en 1872. Borodin se percató de la dimerización aldólica del acetaldehído para originar 3-hidroxibutanal bajo condiciones ácidas. La reacción aldólica es ampliamente usada en la producción a gran escala de productos de partida claves en la industria química tales como el pentaeritritol, así como en la industria farmacéutica, para la síntesis de fármacos ópticamente puros.
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