Acetanilida
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| Acetanilida | |
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| Nombre químico | N-fenilacetamida |
| Fórmula química | C8H9NO |
| Masa molecular | 135.17 g/mol |
| Número CAS | [103-84-4] |
| Densidad | 1.219 g/cm³ |
| Punto de fusión | 113–115 °C (235–239 °F) |
| Punto de ebullición | 304 °C |
| Solubilidad | 1g/185mL |
| Solubilidad en agua | 0.1g/100mL a 22 °C |
| SMILES | O=C(C)Nc1ccccc1 |
| Instrucciones de seguridad | |
| Símbolo de riesgo químico |
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| Frase R Frase S |
R 22 S 22-24/25 |
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.
[editar] Formación
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético o reaccionando anilina con anhídrido etanoico.
[editar] Propiedades
Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
[editar] Aplicaciones
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.
