Triphenyltetrazoliumchlorid
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| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Triphenyltetrazoliumchlorid | ||||||
| Andere Namen |
2,3,5-Triphenyltetrazoliumchlorid |
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| Summenformel | C19H15N4Cl | ||||||
| CAS-Nummer | 298-96-4 | ||||||
| Kurzbeschreibung | kristalliner Feststoff | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 334,81 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Schmelzpunkt |
235 °C |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Tetrazoliumchlorid (TTC), genauer 2,3,5-Triphenyltetrazoliumchlorid, ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Redox-Farbstoff.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Eigenschaften
Triphenyltetrazoliumchlorid ist ein farbloser, in Wasser löslicher Redox-Indikator. Der Farbumschlag erfolgt bei einer Redox-Reaktion:
- Im oxidierten Zustand (Tetrazolium) ist der Indikator farblos.
- Im reduzierten Zustand (Formazan) ist Indikator rot.
[Bearbeiten] Reaktionen
Das wasserlösliche farblose 2,3,5-Triphenyltetrazoliumchlorid wird unter Aufnahme von zwei Elektronen (e−) und einem Proton (H+) zum wasserunlöslichen roter Farbstoff 1,3,5-Triphenylformazan reduziert.
Das Tetrazolium-Kation (T+) wird über ein Tetrazolium-Radikal (T') zum Formazan (F) reduziert
[Bearbeiten] Verwendung
Es wird zum Nachweis einer intakten Atmungskette in Zellen genutzt. Dabei wird das Tetrazolium-Kation von mitochondrialen Dehydrogenasen (vornehmlich vom Komplex I) zu Formazan reduziert (siehe Zellviabilität).
[Bearbeiten] weitere Tetrazolium-Verbindungen
- Mono-Tetrazolium Salze
- INT (Iodonitrotetrazoliumchlorid), CAS 146-68-9
- MTT (3-(4,5-Dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazoliumbromid), CAS 298-93-1
- XTT (2,3-Bis(2-methoxy-4-nitro-5-sulfophenyl)-5-((phenylamino)carbonyl)-2H-tetrazoliumhydroxid), CAS 117038-70-7 [1]
- MTS (3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2H-tetrazolium), CAS 138169-43-4 [1]
- WST-1 (2-(4-Iodophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-5-(2,4-disulfophenyl)-2H-tetrazolium), CAS 150849-52-8 [1]
- Di-Tetrazolium Salze
- BT (Tetrazolium Blau), CAS 1871-22-3
- NBT (Nitroblau Tetrazoliumchlorid), CAS 298-83-9
- TNBT (Tetranitrotetrazolium Blau), CAS 1184-43-6
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c McCluskey, C. et al. (2005): An evaluation of three new-generation tetrazolium salts for the measurement of respiratory activity in activated sludge microorganisms. In: Microb. Ecol. Bd. 49, S. 379-387. PMID 16003480 doi:10.1007/s00248-004-0012-z
[Bearbeiten] Literatur
- Altman, F.P. (1976): Tetrazolium salts and formazans. In: Prog. Histochem. Cytochem. Bd. 9, S. 1-56. PMID 792958
- Ogur, M. et al. (1957): Tetrazolium overlay technique for population studies of respiration deficiency in yeast. In: Science. Bd. 125, S. 928-929. PMID 13421693
- Rich, P.R. et al. (2001): The sites of interaction of triphenyltetrazolium chloride with mitochondrial respiratory chains. In: FEMS Microbiol. Lett. Bd. 202, S. 181-187. PMID 11520612
- Ried, W. (1952): Formazane und Tetrazoliumsalze, ihre Synthesen und ihre Bedeutung als Reduktionsindikatoren und Vitalfarbstoffe. In: Angewandte Chemie. Bd. 64, S. 391-396. doi:10.1002/ange.19520641403
