Thiamylal
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Thiamylal | ||||||||
| Andere Namen |
Dihydro-5-(1-methylbutyl)- 5-(2-propenyl)-2-thioxo- (1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion |
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| Summenformel | C12H18N2O2S | ||||||||
| CAS-Nummer | 77-27-0 | ||||||||
| PubChem | 3032285 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00154 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
Surital® |
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| Verschreibungspflichtig: Btm | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 254,35 g/mol | ||||||||
| Schmelzpunkt |
132–133°C |
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| pKs-Wert |
7,48 |
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| Löslichkeit |
49,4 mg/l in Wasser |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Thiamylal ist ein in den 1950er-Jahren entwickeltes Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat. Es ist ein kurzwirksames Sedativum mit antikonvulsiven und hypnotischen Eigenschaften. Es wird in der Tiermedizin noch zur Narkoseeinleitung verwendet, in Deutschland und in der Schweiz ist jedoch kein Präparat mehr zugelassen.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Chemie
Thiamylal ist ein blassgelbes und hydroskopisches Pulver mit unangenehmen Geruch. Bei Erwärmung kommt es zur Fällung der Lösung. In der Medizin wird vor allem Thiamylal-Natrium (CAS-Nummer 337-47-3, Molare Masse 276,33 g/mol) verwendet. Der pH-Wert einer 5%-igen Lösung ist stark alkalisch (10,5–11,5).
[Bearbeiten] Pharmakologie
Thiamylal unterdrückt nichtselektiv das Zentralnervensystem und kann unterschiedliche Stimmungslagen von leichter Erregung über milde Sedation und Schlaf bis zum tiefen Koma oder gar den Tod hervorrufen. Erst in höheren Dosen induziert es eine Schmerzauschaltung (Analgesie).
Die Wirkung von Thiamylal ähnelt der von Thiopental. Wie bei allen Barbituraten wird die Freisetzung von Acetylcholin, Norepinephrin und Glutamat behindert. Die sedative Wirkung wird über den GABAA-Rezeptor ausgelöst, die zu einer Aktivierung der Chlorid-Kanäle und damit einem Anstieg der neuronalen Chloridleitfähigkeit führt.
Die LD50 bei intravenöser Anwendung bei Ratten ist 51 mg/kg.
[Bearbeiten] Rechtsstatus
Thiamylal ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.
International fällt Thiamylal unter die Konvention über psychotrope Substanzen.
Bei Tieren kann Thiamylal wegen der nicht vorhandenen Zulassung nur in Rahmen eines Therapienotstandes eingesetzt werden, der aber aufgrund alternativer verfügbarer Medikamente kaum gegeben sein dürfte. Bei Lebensmittel-liefernden Tieren ist die Anwendung generell verboten, da Thiamylal in keinem Anhang zur Verordnung 2377/90 (EWG) aufgeführt ist.
[Bearbeiten] Weblinks
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