Rifampicin

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Rifampicin
Andere Namen	5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22- heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7- (epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan- 1,11(2H)-dion-21-acetat (IUPAC)
Summenformel	C43H58N4O12
CAS-Nummer	13292-46-1
PubChem	5381226
ATC-Code	J04AB02
DrugBank	DB01045
Kurzbeschreibung	rotes, kristallines Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse	822,94 g·mol−1
Schmelzpunkt	183–188 °C [1]
pKs-Wert	1,7
Löslichkeit	Wasser: 1400 mg·L−1 (25 °C), leicht löslich in Methanol [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] T Giftig R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38-60-63 S: 36/37/39-45-53 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	1570 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rifampicin ist ein bakterizides Antibiotikum aus der Gruppe der Ansamycine (Rifamycine), welches semisynthetisch aus Rifamycin B, isoliert aus Amycolatopsis mediterranei, hergestellt wird.

Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mit Mykobakterien, insbesondere bei Tuberkulose und Lepra, eingesetzt. Auch bei der Therapie von Methicillin-resistenten Staphylokokken wird es angewandt. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an Meningokokken-Meningitis empfohlen. Es wirkt zudem gegen Enterokokken und Legionella pneumophila und ist gut liquorgängig.

Es wird unter den Handelsnamen Rifa^®, Eremfat^® vertrieben.

Inhaltsverzeichnis 1 Pharmakologie 1.1 Wechselwirkung 1.2 Kontraindikation 2 Quellen

[Bearbeiten] Pharmakologie

Rifampicin hemmt die bakterielle DNA-abhängige RNA-Polymerase. So wird die Transkription der Bakterien spezifisch gehemmt.

Rifampicin wird meistens mit mindestens einem anderen wirksamen Antibiotikum kombiniert (etwa Isoniazid). Da es chemisch unterschiedlich von fast allen anderen Antibiotika ist, gibt es mit diesen Wirkstoffen keine Kreuzresistenz.

Als wichtigste Nebenwirkung sind Leberschädigungen bekannt, eine regelmäßige Kontrolle der Leberwerte ist daher erforderlich.

Rifampicin führt bei Einnahme zu einer rot-orange Färbung von Körperflüssigkeiten (Speichel, Urin usw.)

[Bearbeiten] Wechselwirkung

Wie mit allen Medikamenten, die eine Enzyminduktion in der Leber auslösen (z. B. Barbiturate, Hydantoin), so wirkt auch Rifampicin für orale Kontrazeptiva („die Pille“) in ihrer Wirkung hemmend. Somit ist es nicht anzuraten, beide Medikamente gleichzeitig einzunehmen, sofern eine Schwangerschaft nicht gewollt ist. Fruchtschädigende Eigenschaften (Teratogen) sind bei Rifampicin nicht bekannt. Es induziert auch p-Glykoprotein, was für Arzneistoffe von Bedeutung ist, welche Substrate des selben sind.^[2]

[Bearbeiten] Kontraindikation

Schwere Leberfunktionsstörung. Vermeidung in den ersten drei Monaten einer Schwangerschaft (Verhinderung teratogener Effekte).

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Sicherheitsdatenblatt für Rifampicin – Merckbiosciences 9. Mai 2008
2. ↑ Pharmazeutische Zeitung

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