Phellandren

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Strukturformel

Allgemeines

Name

Phellandren

Andere Namen

α-Phellandren: 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien
β-Phellandren: 3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen

Summenformel

C₁₀H₁₆

CAS-Nummer

α: 99-83-2
β: 555-10-2

Eigenschaften

Molare Masse

136,24 g/mol

Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt

R- und S-Sätze

R: ?

S: ?

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Isomere α- und β-Phellandren sind farblose, ölige Flüssigkeiten. Sie sind Bestandteil von ätherischen Ölen. Sie kommen unter anderem in Kümmel, Fenchel, Eukalyptusöl und Dill vor. Beide sind Monoterpen-Kohlenwasserstoffe.

Die Geruchsschwelle des β-Phellandrens liegt bei 700 ppb. α-Phellandren hat einen würzigen-minzartigen Geruch, auch β-Phellandren riecht minzartig, außerdem riechen beide nach Terpentin.

Beide Phellandrene gehören durch die Kombination von Sechsring und konjugierten Doppelbindungen zu den Prohaptenen, d.h. ihre Oxidationsprodukte an der Luft bzw. Reaktionsprodukte im Kontakt mit der Haut sind allergiauslösend.^[1]

[Bearbeiten] Einzelnachweise

↑ M. A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. Chem Res Toxicol. 19/6/2006. S. 760–9. PMID 16780354