Nornicotin
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Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Nornicotin | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H12N2 | ||||||
CAS-Nummer | 5746-86-1 | ||||||
PubChem | 412 | ||||||
Kurzbeschreibung | gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 148,20 g/mol | ||||||
Aggregatzustand | flüssig | ||||||
Siedepunkt | |||||||
Löslichkeit |
pratisch unlöslich in Wasser (50 mg/l)[1] |
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Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Nornicotin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Ihre Struktur leitet sich von der des Nicotins ab, das zusätzlich eine Methylgruppe am Stickstoffatom des Pyrrolidinrings besitzt.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen
Nornicotin tritt natürlich in einigen Tabaksorten auf. Hier wird es durch den enzymatischen Abbau von Nicotin gebildet.[2]
[Bearbeiten] Herstellung
Zur Synthese von Nornicotin können mehrere Wege beschritten werden. Hierzu gehört die Demethylierung von Nicotin. Die Abspaltung der Methylgruppe kann beispielsweise durch die Reaktion mit Silberoxid bewerkstelligt werden.[3]
Auch die Reduktion von 3-Myosmin beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator[4] oder mit Natriumborhydrid[5] liefern Nornicotin in mäßiger bis guter Ausbeute.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Bei Nornicotin handelt es sich um eine gelbe Flüssigkeit. Es ist eine chirale Verbindung die aus einem Pyridin- und einem Pyrrolidinring aufgebaut ist.
[Bearbeiten] Reaktionen
Nornicotin kann zur Synthese von Nicotin Verwendung finden. Die Reaktion kann unter Einwirkung einer Base mit Methyliodid[6] oder in einer Leuckart-Wallach-Reaktion mit Formaldehyd und Ameisensäure[3] durchgeführt werden.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c d Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
- ↑ Römpp: Chemie Lexikon, Georg Thieme Verlag, 1995.
- ↑ a b Spaeth, Chem. Ber. 1936, 69, 250–251.
- ↑ Haines, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1258–1260.
- ↑ T. J. Dickerson, K. D. Janda; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13, 3220–3221; PMID 11916401.
- ↑ S. Girard, R. J. Robins, J. Villieras, J. Lebreton; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 48, 9245–9250.