N-Acetylneuraminsäure
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Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | N-Acetylneuraminsäure | ||||||
Andere Namen |
NANA, Sialinsäure (Sammmelbegriff für mehrere Substanzen) |
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Summenformel | C11H19NO9 | ||||||
CAS-Nummer | 131-48-6 | ||||||
PubChem | 439197 | ||||||
Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 309,27 g·mol–1 | ||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid) oder auch Sialinsäure ist ein Bestandteil der Glykokalyx. Es bindet Calcium an Makromoleküle und Zellen. Da Calcium ein wichtiger inter- und intrazellulärer Botenstoff ist, bildet NANA somit einen Botenstoffträger.
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
NANA geht durch zwei Reaktionen aus Mannosamin hervor:
- Addition eines Pyruvatrests an das C1-Atom (Produkt: Neuraminsäure)
- Acetylierung des Aminorests