Docetaxel
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Docetaxel | ||||||||
| Andere Namen |
(2R,3S)-N-carboxy-3-phenylisoserine, N-tert-butyl ester, 13-ester mit 5, 20-epoxy-1, 2, 4, 7, 10, 13-hexahydroxytax-11-en-9-on 4-acetat 2-benzoat, Trihydrat (IUPAC) |
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| Summenformel | C43H53N1O14 | ||||||||
| CAS-Nummer | 114977-28-5 | ||||||||
| PubChem | 148124 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00932 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißliches, kristallines Pulver | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus |
Mikrotubuli-Arretierung |
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| Fertigpräparate |
Taxotere® (D,A,CH) |
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| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 807,879 g mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung oberhalb des Schmelzpunktes |
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| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[2] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Docetaxel (Handelsname Taxotere®, Fa. sanofi-aventis) ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Taxane. Es wird semisynthetisch aus der Europäischen Eibe gewonnen.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Synthese
Das erste Taxan, Paclitaxel (Taxol®) wurde aus der Rinde der Pazifischen Eibe gewonnen. Da diese Baumart jedoch zu den am langsamsten wachsenden Bäumen der Welt gehört, wurden Anstrengungen unternommen, aus anderen Pflanzen Grundstoffe für die Taxan-Synthese zu gewinnen. Schließlich gelang es, aus der in wesentlich größeren Mengen verfügbaren Europäischen Eibe die Substanz 10-Deacetyl-Baccatin III (10-DAB-III) zu isolieren, die nach Veresterung das halbsynthetische Taxan Docetaxel ergibt.
Die zytostatische Wirkung von Docetaxel beruht auf seiner Bindung an den Mikrotubuli-Apparat. Dadurch kommt es zur Stabilisierung der Mikrotubuli und zur Blockierung der Mitose der Zelle. Docetaxel wird hepatisch metabolisiert (über die Leber verstoffwechselt). Hauptnebenwirkungen sind eine Neuropathie, Blutbildungsstörungen (Neutropenie, Anämie, Thrombozytopenie) bzw. Leberfunktionsstörungen
[Bearbeiten] Anwendungsgebiete
Docetaxel findet Anwendung bei der Behandlung von Brustkrebs (Mammakarzinom), nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinomen (Lungenkrebs), Prostatakarzinomen, Ovarialkarzinomen (Eierstockkrebs), Magenkarzinomen und Kopf-Hals-Tumoren.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b Docetaxel bei ChemIDplus
- ↑ a b Docetaxel bei sigma-aldrich (s. verlinktes Datenblatt, nicht vollständig geprüft)
[Bearbeiten] Weblinks
- Taxotere (Verschreibungsinformation)
- Taxotere (Webseite des Herstellers Sanofi-Aventis)
- Docetaxel (Patienteninformation)
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