Brellochs-Reaktion

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Struktur des o-Carboran (C₂B₁₀H₁₂), B-Atome rosa, C-Atome schwarz, H-Atome weiß

Unter der Brellochs-Reaktion versteht man eine Reaktion aus der Bor-Chemie zur Darstellung von Carboranen aus Boranen oder Boranaten durch Reaktion mit aliphatischen oder aromatischen Aldehyden oder Ketonen.^[1]Im Gegensatz zur Synthese von Carboranen aus Boranen und Alkinen entstehen dabei auch Substanzen, die nur ein Kohlenstoff-Atom im Borkäfig enthalten. Benannt wurde die Reaktion nach dem deutschen Bor-Chemiker Dr. Bernd Brellochs (München).

In den Untersuchungen zur Brellochs-Reaktion wurden substituierte arachno-Decaboranate mit käfigartiger Struktur wie 6,9-B₁₀H₁₂R₁(OR₂) verwendet; nach der Reaktion mit der Carboxyl-Verbindung entstehen arachno-Carbadecaboranate (auch Carborane genannt), bei denen eines oder mehrere der Bor-Käfigatome durch ein Kohlenstoff-Atom ersetzt sind. Bei Verwendung von substituierten Aldehyden und Ketonen können so verschiedenste Derivate der Carborane erhalten werden:^[1]

Brellochs-Reaktion mit Aldehyden (oben) und Ketonen (unten)

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Davidson, M.: Contemporary Boron Chemistry, S.212-214, 2000, Royal Society of Chemistry, ISBN 0854048359