Aphidicolin

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Aphidicolin
Andere Namen	(+)-3α, 16,17,18-tetrahydroxy-Aphidicolan
Summenformel	C20H34O4
CAS-Nummer	38966-21-1
PubChem	38194
Kurzbeschreibung	Weißer, kristalliner Feststoff [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	338,5 g/mol
Schmelzpunkt	228-230 °C [1]
Löslichkeit	Löslich in Methanol [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24
WGK	3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aphidicolin (chem.: (3-α,4-α,5-α,17-α)-3,17-Dihydroxy-4-methyl-9,15-cyclo-
C,18-dinor-14,15-secoandrostan-4,17-dimethanol) ist ein tetrazyklisches Diterpen^[2] aus dem Pilz Cephalosporium aphidicola Petch, kommt aber auch in anderen Arten vor.

Es hemmt in eukaryotischen Zellen die Zellteilung und ist somit ein Antibiotikum. Genauer hemmt Aphidincolin reversibel die Verdopplung der DNA, indem die DNA-Polymerase α^[3] und δ^[4] außer Funktion gesetzt wird. Dabei verbleibt die Zelle in der frühen S-Phase.

Es wird in Zellkulturen dazu verwendet, um Zellen zu synchronisieren, damit alle Zellen im gleichen Zellzyklusstadium sind^[5].

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt für Aphidicolin – Merckbiosciences 14.01.2008
2. ↑ Brundret, KM. et al. (1972): X-Ray crystallographic determination of the structure of the antibiotic aphidicolin: a tetracyclic diterpenoid containing a new ring system J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1027-1028
3. ↑ Ikegami, S. et al. (1978): Aphidicolin prevents mitotic cell division by interfering with the activity of DNA polymerase-α. Nature 275(5679): 458-60; PMID 692726
4. ↑ Goscin, LP. und Byrnes, JJ. (1982): DNA polymerase delta: one polypeptide, two activities. Biochemistry 21(10): 2513-8; PMID 6284202
5. ↑ Pedrali-Noy, G. et al. (1980): Synchronization of HeLa cell cultures by inhibition of DNA polymerase alpha with aphidicolin. Nucleic Acids Res. 8(2): 377-87; PMID 6775308; PDF (freier Volltextzugriff, auf Englisch)

[Bearbeiten] Literatur

• Huberman, JA. (1981): New Views of the Biochemistry of Eucaryotic DNA Replication Revealed by Aphidicolin, an Unusual Inhibitor of DNA Polymerase α". Cell 23(3): 647-8.; PMID 6784928

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