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Antimycin A – Wikipedia

Antimycin A

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Strukturformel von Antimycin A1
Allgemeines
Name Antimycin A1
Andere Namen

3-Methylbutansäure 3-((3-(formylamino)- 2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl- 2,6-dimethyl-4,9-dioxo- 1,5-dioxonan-7-yl ester

Summenformel C28H40N2O9
CAS-Nummer 1397-94-0
Kurzbeschreibung farblose Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse 548,625 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

149−150 °C [1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser [1]
  • löslich in Ethanol, Aceton, Ether [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
R- und S-Sätze R: 25
S: 26-36/37/39-45
LD50
  • 2,9 mg·kg−1 (Ente, oral) [3]
  • 1,8 mg·kg−1 (Meerschweinchen, oral) [3]
  • 55 mg·kg−1 (Maus, oral) [3]
  • 28 mg·kg−1 (Ratte, oral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Antimycin A, genauer Antimycin A1, ist ein Antibiotikum aus Streptomyceten und ein Hemmstoff der Atmungskette. Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.

[Bearbeiten] Wirkungsweise

Antimycin A bindet an die Qi-Stelle im Cytochrom bc1 Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm bH zum Ubichinon.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich, 27. Mai 2008.
  3. a b c d Antimicrobial Agents and Chemotherapy Vol. -, Pg. 757, 1966.
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