Fenyloalanina
Z Wikipedii
| Fenyloalanina | |||||
|
|||||
| Ogólne informacje | |||||
| Nazwa systematyczna | kwas 2-amino-3-fenylopropionowy | ||||
| Inne nazwy | Phe | ||||
| Wzór sumaryczny | C9H11NO2 | ||||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N | ||||
| Masa molowa | 165,189 g/mol | ||||
| Identyfikacja | |||||
| Numer CAS | 63-91-2 | ||||
| Właściwości | |||||
| Gęstość i stan skupienia | 1,29 g/cm3 ; ciało stałe | ||||
| Temperatura topnienia | 272,5 °C (545,65 K; ±2°, połączona z rozkładem) | ||||
| Kwasowość (pKa) | pK1 = 2,2 pK2 = 9,09 |
||||
| Niebezpieczeństwa | |||||
| Numer RTECS | AY7535000 | ||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
|||||
Fenyloalanina (nazwa skrótowa stosowana w biochemii – Phe, nazwa systematyczna: kwas 2-amino-3-fenylopropionowy), jest jednym z 20 aminokwasów kodowanych, będących podstawowym budulcem większości naturalnie występujących białek. Fenyloalanina posiada dwa enancjomery, z których tylko forma "L" występuje naturalnie, zaś formę "D" można otrzymać tylko w sztuczny sposób i nie jest ona przyswajana przez organizmy żywe.
L-izomer jest aminokwasem egzogennym, tzn. organizm człowieka i wielu gatunków zwierząt nie jest w stanie go sam syntetyzować, lecz musi on być obecny w przyjmowanym pożywieniu. Nadmierny poziom fenyloalaniny w mózgu może powodować obniżenie poziomu serotoniny. Prowadzi to do zaburzeń emocjonalnych takich jak depresja. Sztuczny środek słodzący – aspartam, spożywany w nadmiernych ilościach może u niektórych osób spowodować wzrost stężenia fenyloalaniny we krwi. Jednorazowe spożycie dużej ilości fenyloalaniny może mieć działanie przeczyszczające.
Genetycznie uwarunkowana, wrodzona choroba metaboliczna o nazwie fenyloketonuria, powoduje, że osoby na nią chorujące nie mogą we właściwy sposób metabolizować fenyloalaniny, co jest powodem wzrostu jej stężenia we krwi. Nadmiar fenyloalaniny ma toksyczne działanie na niektóre struktury mózgu i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń. Z tego względu każdy noworodek jest badany na obecność tego zaburzenia metabolicznego i w wypadku jego stwierdzenia stosuje się dietę restrykcyjną mającą na celu zmniejszenie ilości fenyloalaniny we krwi.
Z fenyloalaniny można produkować amfetaminę. Fenyloalaninę można też traktować jako pochodną fenyloetyloaminy, aczkolwiek fenyloalanina nie jest przez organizmy żywe syntetyzowana z fenetylaminy. W syntezie laboratoryjnej również nie ma większego sensu otrzymywać fenyloalaniny z fenetylaminy, gdyż dużo taniej jest ją uzyskać w wyniku hydrolizy białek.
[edytuj] Zobacz też
- aspartam sodu
Alanina • Arginina • Asparagina • Kwas asparaginowy • Cysteina • Kwas glutaminowy • Glutamina • Glicyna • Histydyna • Izoleucyna • Leucyna • Lizyna • Metionina • Fenyloalanina • Prolina • Seryna • Treonina • Tryptofan • Tyrozyna • Walina
