S-アデノシルメチオニン

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本来の表記は「S-アデノシルメチオニン」です。この記事に付けられた題名は記事名の制約から不正確なものとなっています。

S-アデノシルメチオニン
黄色い部分は活性メチル基
分子式	C₁₅H₂₃N₆O₅S⁺
分子量	399.447 g/mol
CAS登録番号	[29908-03-0]

S-アデノシルメチオニン(S‐adenosylmethionine)とはアデノシンとメチオニンとから生体内で合成される生体内物質である。補欠分子族の一種でメチル基供与体として作用する。活性メチオニン(active methionine)、ビタミンLとも呼ばれる。略号はSAMまたはAdoMet。

アデノシンとメチオニンとはメチルスルホニウム結合を介して連結しているが、このメチルスルホニウム結合は高エネルギー結合であり、このメチル基がコリン・クレアチニンなどのメチル化合物生成に利用される。メチル基を失ったS-アデノシルメチオニンははアデノシルホモシステインとなる。

動物では肝臓においてメチオニントランスアデニラーゼによりL‐メチオニンとATPから生成される。S-アデノシルメチオニンはポリアミン代謝の重要な中間体であり、脱炭酸反応によりアミノプロピル体となった後、プトレシンに付加するとスペルミジンが生成する。スペルミジンはアミノブチル基に付加してスペルミンとなる。

植物においては、S-アデノシルメチオニンからシクロプロパンカルボン酸を経由して植物ホルモンであるエチレンが産生する。