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La Coppa Italia 1998-1999 fu la 51a edizione del trofeo nazionale italiano di calcio.
In questa edizione ebbe luogo anche uno spareggio fra le due eliminate in semifinale, per determinare una squadra qualificata alla Coppa UEFA 1999-2000 (in quanto sia il Parma che la Fiorentina, rispettivamente quarta e terza in campionato, si erano qualificate per la UEFA Champions League 1999-2000). In questo spareggio, praticamente una finale per il terzo e quarto posto di questa Coppa Italia, ebbe la meglio il Bologna, che batté l'Inter sia a Milano, sia in casa, in entrambi gli incontri col punteggio di 2-1. Dall'edizione successiva questo tipo di spareggio non si è reso più necessario, in quanto si è stabilito che, se le due finaliste si qualificano entrambe per la Champions League, allora il posto in Coppa UEFA da assegnarsi mediante la Coppa Italia viene assegnato (come gli altri due posti) attraverso il Campionato Italiano.
| Squadra #1 |
Tot. |
Squadra #2 |
Andata |
Ritorno |
| Lucchese |
4 - 2 |
Napoli |
2 - 2 |
2 - 0 |
| Alzano Virescit |
2 - 3 |
Torino |
1 - 1 |
1 - 2 |
| Ancona |
1 - 5 |
Ravenna |
0 - 1 |
1 - 4 |
| Atletico Catania |
0 - 5 |
Brescia |
0 - 1 |
0 - 4 |
| Castel di Sangro |
2 - 1 |
Perugia |
1 - 0 |
1 - 1 |
| Cesena |
5 - 2 |
Pescara |
2 - 2 |
3 - 0 |
| Chievo |
1 - 1 |
Foggia |
0 - 0 |
1 - 1 |
| Cosenza |
3 - 3 |
Treviso |
1 - 1 |
2 - 2(d.t.s) |
| Cremonese |
1 - 4 |
Atalanta Bergamo |
0 - 2 |
1 - 2 |
| Gualdo |
2 - 1 |
Fidelis Andria |
1 - 1 |
1 - 0 |
| Livorno |
1 - 4 |
Reggina |
1 - 1 |
0 - 3 |
| Lumezzane |
3 - 2 |
Cagliari |
3 - 1 |
0 - 2 |
| Monza |
0 - 2 |
Lecce |
0 - 2 |
0 - 0 |
| Nocerina |
3 - 4 |
Verona |
2 - 2 |
1 - 2 |
| Padova |
8 - 6 |
Reggiana |
2 - 1 |
1 - 2 (6-5 d.c.r.) |
| Ternana |
3 - 4 |
Genoa |
1 - 1 |
2 - 3 |
[modifica] Sedicesimi di finale
| Squadra #1 |
Tot. |
Squadra #2 |
Andata |
Ritorno |
| Torino |
2 - 3 |
Milan |
2 - 0 |
0 - 3 |
| Atalanta Bergamo |
2 - 1 |
Empoli |
2 - 1 |
0 - 0 |
| Brescia |
3 - 5 |
Vicenza |
3 - 2 |
0 - 3 |
| Cagliari |
1 - 2 |
Venezia |
0 - 0 |
1 - 2 |
| Castel di Sangro |
2 - 0 |
Salernitana |
0 - 0 |
2 - 0 |
| Chievo |
3 - 4 |
Roma |
2 - 2 |
1 - 2 |
| Gualdo |
2 - 6 |
Udinese |
2 - 2 |
0 - 4 |
| Inter |
1 - 0 |
Cesena |
1 - 0 |
0 - 0 |
| Lazio |
4 - 1 |
Cosenza |
2 - 1 |
2 - 0 |
| Lecce |
4 - 4 |
Piacenza |
1 - 2 |
3 - 2 (d.t.s.) |
| Lucchese |
1 - 2 |
Bari |
1 - 0 |
0 - 2 |
| Padova |
0 - 3 |
Fiorentina |
0 - 1 |
0 - 2 |
| Parma |
4 - 0 |
Genoa |
3 - 0 |
1 - 0 |
| Reggina |
1 - 4 |
Bologna |
1 - 1 |
0 - 3 |
| Sampdoria |
2 - 1 |
Verona |
2 - 0 |
0 - 1 |
| Ravenna |
0 - 6 |
Juventus |
0 - 2 |
0 - 4 |
[modifica] Ottavi di finale
| Squadra #1 |
Tot. |
Squadra #2 |
Andata |
Ritorno |
| Juventus |
3 - 3 |
Venezia |
1 - 1 |
2 - 2 (d.t.s.) |
| Atalanta Bergamo |
6 - 5 |
Roma |
1 - 1 |
1 - 1 (5-4 d.c.r) |
| Bari |
1 - 2 |
Parma |
1 - 2 |
0 - 0 |
| Fiorentina |
5 - 0 |
Lecce |
1 - 0 |
4 - 0 |
| Inter |
2 - 1 |
Castel di Sangro |
1 - 0 |
1 - 1 |
| Sampdoria |
1 - 2 |
Bologna |
0 - 0 |
1 - 2 |
| Udinese |
1 - 0 |
Vicenza |
1 - 0 |
0 - 0 |
| Lazio |
4 - 2 |
Milan |
3 - 1 |
1 - 1 |
[modifica] Quarti di finale
| Squadra #1 |
Tot. |
Squadra #2 |
Andata |
Ritorno |
| Udinese |
3 - 6 |
Parma |
3 - 2 |
0 - 4 |
| Atalanta Bergamo |
3 - 3 |
Fiorentina |
3 - 2 |
0 - 1 |
| Lazio |
4 - 6 |
Inter |
2 - 1 |
2 - 5 |
| Juventus |
2 - 2 |
Bologna |
1 - 2 |
1 - 0 |
| Squadra #21 |
Tot. |
Squadra #6 |
Andata |
Ritorno |
| Inter |
1 - 4 |
Parma |
0 - 2 |
1 - 2 |
| Bologna |
2 - 3 |
Fiorentina |
0 - 2 |
2 - 2 (d.t.s.) |
| Squadra #1 |
Tot. |
Squadra #2 |
Andata |
Ritorno |
| Parma |
3 - 3 |
Fiorentina |
1 - 1 |
2 - 2 |
[modifica] Squadra campione
Parma Football Club
