Cloruro di vinile
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| Cloruro di vinile | |
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| Nome IUPAC | |
| cloroetene | |
| Nomi alternativi | |
| cloruro di vinile monomero (CVM) | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H3Cl |
| Massa molecolare (u) | 62,5 |
| Aspetto | gas incolore |
| Numero CAS | 75-01-4 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,91 (liquido) |
| Solubilità in acqua | 3,4 g/l a 293 K, 1 bar |
| Temperatura di fusione (K) | 119 (-154°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 260 (-13°C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | 37,2 |
| ΔfG0 (kJ·mol-1) | 53,6 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 264,0 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 53,7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico
frasi R: R 45-12 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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|---|---|
| Progetto composti | |
Il cloruro di vinile (detto anche CVM, da cloruro di vinile monomero; nome IUPAC: cloroetene) è un composto organico clorurato. Il suo numero CAS è 75-01-4.
A temperatura e pressione ambiente è un gas incolore dal tipico odore dolciastro, insolubile in acqua. Trova principalmente impego nella produzione del suo polimero, il cloruro di polivinile, più noto come PVC.
La sua formula chimica è CH2=CH-Cl.
Indice |
[modifica] Storia
Il cloruro di vinile è stato sintetizzato per la prima volta nel 1835 da Justus von Liebig e Henri Victor Regnault, suo studente. Lo prepararono facendo reagire l'1,2-dicloroetano (o cloruro di etilene) con una soluzione di potassio idrato in etanolo.
Nel 1912 Fritz Klatte, un chimico tedesco impiegato per la Griesheim-Elektron, brevettò un metodo per produrre il cloruro di vinile per addizione di acido cloridrico all'acetilene usando cloruro mercurico come catalizzatore (si veda alchini). Tale processo rimase in uso fino agli anni '40, quando venne rimpiazzato da processi più convenienti.
[modifica] Produzione industriale
Il cloruro di vinile è prodotto industrialmente partendo dall'etilene e dal cloro. In presenza di cloruro ferrico in funzione di catalizzatore, questi composti reagiscono unendosi (si veda alcheni) per produrre 1,2-dicloroetano
CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl
Generalmente la reazione viene condotta usando lo stesso 1,2-dicloroetano come solvente, alla sua temperatura di ebollizione.
In una fase successiva ,per riscaldamento a 500°C ad una pressione di 15-30 atmosfere, l'1,2-dicloroetano si decompone in cloruro di vinile e acido cloridrico
Cl-CH2-CH2-Cl → CH2=CH-Cl + HCl
Nella pratica industriale, l'acido cloridrico prodotto in questo stadio viene mescolato con ossigeno e fatto reagire con altro etilene in presenza di cloruro rameico per produrre altro 1,2-dicloroetano
CH2=CH2 + 2 HCl + ½ O2 → Cl-CH2-CH2-Cl + H2O
L'acido cloridrico consumato nella reazione di ossiclorurazione bilancia esattamente quello prodotto nel secondo stadio; il processo quindi non richiede acido cloridrico come materia prima né lo rilascia come prodotto di scarto. Un vantaggio economico che rende questo processo il più usato sin dalla fine degli anni '50.
[modifica] Gli usi
Di gran lunga l'uso più importante del cloruro di vinile è la sua polimerizzazione per produrre il PVC. Quantità minime sono destinate alla sintesi di altri idrocarburi clorurati.
La tossicità del cloruro di vinile ne limita l'uso nei prodotti di consumo, benché fino al 1974 venisse usato come propellente per bombolette spray. I suoi effetti cancerogeni sono stati riconosciuti da tempo e hanno dato luogo a vertenze legali simili a quelle avute per l'amianto.
Sempre per via della sua tossicità, anche il suo uso come anestetico - similmente al cloruro di etile - è stato abbandonato.
[modifica] Effetti tossici
Il cloruro di vinile deprime il sistema nervoso centrale; l'inalazione dei suoi vapori produce sintomi analoghi a quelli dell'intossicazione da alcol - mal di testa, stordimento, perdita di coordinazione dei movimenti - e nei casi più gravi allucinazioni, perdita di coscienza e morte per crisi respiratoria.
Sulle cavie in gravidanza, l'esposizione al cloruro di vinile ha causato aborti e nascite di cuccioli malformati. L'effetto sulla riproduzione umana è sconosciuto.
Sul lungo periodo, l'esposizione al cloruro di vinile può causare irritazioni croniche della pelle e una dolorosa infiammazione delle estremità, chiamata sindrome di Raynaud. Il cloruro di vinile è un cancerogeno riconosciuto ed è stato correlato in particolar modo con certe forme di cancro del fegato - principalmente il carcinoma epatocellulare e l'angiosarcoma epatico.
[modifica] Petrolkimiko
È con questo titolo (Petrolkimiko - Le voci e le storie di un crimine di pace - ISBN 8880894803) che Gianfranco Bettin pubblica una raccolta di scritti di vari autori che raccontano le storie di operai esposti al CVM nei reparti di sintesi del CVM e del PVC, la storia di Gabriele Bortolozzo, cui si deve molta dell'opera di pubblica sensibilizzazione al problema, e l'atto con cui il Procuratore della Repubblica di Venezia, Felice Casson, chiede il 16 ottobre 1996 il rinvio a giudizio dei dirigenti della Montedison, che aveva nel polo petrolchimico di Porto Marghera i suoi impianti di produzione di CVM e PVC.
La tesi di fondo dell'accusa mossa alla dirigenza Montedison è stata quella di aver volutamente sottovalutato gli effetti tossici del CVM, nonostante questi fossero stati già acclarati e resi noti all'azienda sin dal 1972, e di non aver destinato successivamente sufficienti risorse per la tutela della salute dei lavoratori, della popolazione esterna agli impianti e dell'ambiente circostante.
Il processo si chiuse con una sentenza di assoluzione lasciando uno strascico di polemiche e di profonda amarezza tra i familiari degli operai morti di cancro e le comunità della zona.
Prendendo spunto dal libro di Bettin, Marco Paolini ha tratto nel 2002 Parlamento chimico, teatro della memoria dedicato all'intera vicenda.
Il 15 dicembre 2004 il processo d'appello modifica la sentenza emessa in primo grado riconoscendo molti degli imputati colpevoli di omicidio colposo; sentenza a cui non seguirà condanna per via dell'avvenuta prescrizione.
[modifica] Collegamenti esterni
[1] Il rapporto di Gabriele Bortolozzo sugli effetti dell'esposizione al CVM (1995).
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