Acido azelaico
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Acido azelaico | |
Nome IUPAC | |
Acido nonanedioico | |
Formula bruta o molecolare | C9H16O4 |
Peso formula (u) | 188,221 g/mol |
Numero CAS | 123-99-9 |
Densità (g·cm-3, in c.s.) | 1,225 g/cm³ (25ºC) |
Costante di dissociazione acida a K | K1 2,82*10-5; K2 0,38*10-5 |
Temperatura di fusione (K) | 379 – 381 |
Temperatura di ebollizione (K) | 498 (10 Torr) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico
Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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Progetto composti |
L'acido azelaico è un acido dicarbossilico, ininbisce al 90% l'enzima 5-alfa H-reduttasi, implicato nella sintesi degli androgeni. È una sostanza naturale prodotta dalla Malassezia furfur (conosciuta anche come Pityrosporum ovale), un lievito presente sulle normali pelli. Si trova naturalmente nel grano, nella segale e nell'orzo. È efficace contro varie malattie della pelle, per moderare l'acne, se applicato topicamente in una pomata con concentrazione del 20%. L'acido azelaico è anche utile per stimolare la crescita dei capelli.
Indice |
[modifica] Proprietà
L'acido azelaico è:
- Antibatterico: riduce la crescita dei batteri nel follicolo (Propionibacterium acnes e Staphylococcus epidermidis);
- Cheratolitico e comedolitico: normalizza la crescita anomala delle cellule dell'epidermide, che foderano il follicolo;
- Combatte i radicali liberi e riduce l'infiammazione;
- Riduce la pigmentazione: esso è particolarmente efficace per i pazienti con la pelle molto scura, affetti da melasma, o per le lentiggini lasciate dall'acne.
- Esso non è tossico ed è ben tollerato dalla maggior parte dei pazienti trattati.
Dal momento che una soluzione al 20% di acido azelaico può essere irritante per la pelle, il suo uso dev'essere legato alla prescrizione medica.
[modifica] Usi dell'acido azelaico
[modifica] Trattamento dell'acne
L'acido azelaico è usato per trattare forme lievi o moderate di acne, sia l'acne comedonale che l'acne infiammatorio. Funziona in parte bloccando la crescita dei batteri della pelle che causano l'acne, e pulendo i pori della pelle.
[modifica] Perdita dei capelli
L'acido azelaico è utile come stimolante della crescita dei capelli. Una relazione su una ricerca effettuata da Stamatiadis nel 1988 suggeriva che l'acido azelaico (e sue combinazioni con ione zinco e vitamina B6) era una tipologia potente di inibitore del tipo I della 5-alfa-reduttasi (5-AR).[1] L'enzima, 5-AR (in entrambi i tipi I e II) converte il testosterone in diidrotestosterone (DHT), che contribuisce all'ingrandimento della prostata (iperplasia prostatica benigna, BPH) ed al danneggiamento dei follicoli dei capelli.
[modifica] Fonti
- ^ Stamatiadis D, Bulteau-Portois MC, Mowszowicz I (Nov. 1988). Inhibition of 5 alpha-reductase activity in human skin by zinc e azelaic acid.. Br J Dermatol 119 (5): 627-632. PMID 3207614.
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