Aceton
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
| Aceton | |
|---|---|
  |
|
 |
|
| IUPAC név | propanone |
| Más nevek | aceton β-ketopropán dimetil-keton acetonum |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [] |
| SMILES | CC(=O)C |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | CH3COCH3 |
| Moláris tömeg | 58,09 g/mol |
| Megjelenés | Színtelen folyadék |
| Sűrűség | 0,79 g/cm³ (folyadék) |
| Olvadáspont |
−94,9 °C (178,2 K) |
| Forráspont |
56,3 °C (329,4 K) |
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik |
| Viszkozitás | 0.32 cP (20 °C) |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
Az aceton (INN: acetone) a ketonok legkisebb szénatomszámú képviselője. A ketonok jellemzője, hogy egy láncközi oxocsoportot, ún. ketocsoportot tartalmaznak. Az acetont Libavius fedezte fel 1595-ben, szerkezetét Dumas és Liebig határozta meg 1832-ben.[1] Jó tulajdonságai miatt az élet legkülönfélébb területein használják: körömlakklemosó, ill. műanyagok készülnek belőle. A vegyipar általános oldószerként alkalmazza.
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] A molekula szerkezete
Az aceton funkciós csoportja, mint az összes ketonnak, az oxocsoport, másképpen ketocsoport. Az oxo- és a ketocsoport között a különbség, hogy az oxocsoport csak az oxigént és a hozzá tartozó kettős kötést, a ketocsoport az oxigénatomhoz tartozó szénatomot is tartalmazza.
Az aceton molekulája az oxigénatom miatt poláris. A molekula részleges negatív pólusa az oxigén nagyobb elektronaffinitása (elektronegativitása) miatt az oxocsoportnál található, a részleges pozitív pólus pedig az azzal ellentétes oldalon.
Az acetonmolekula alakja torzult síkháromszög (ha a ketocsoport szénatomját vesszük központi atomnak). A torzulást az oxocsoport pi-kötésének nagy térkitötése okozza.
[szerkesztés] Fizikai tulajdonságok
Színtelen, az éterekéhez hasonló szagú folyadék. Mind poláris, mind apoláris oldószerekben kitűnően oldódik, ezért magát az acetont is oldószerként alkalmazzák. Tűzveszélyes folyadék. Alacsony forráspontú folyadék, szobahőmérsékleten is erősen párolog.
[szerkesztés] Kémiai tulajdonságok
Az aceton két metilcsoportja szubsztitúciós reakciókban vehet részt. Az aceton, mint a többi keton, nem tekinthető redukálószernek, nem adja sem az ezüsttükör-, sem a Fehling-próbát. Erélyes oxidálószerek azoban oxidálhatják, s láncszakadás mellett ecetsav, ill. hangyasav keletkezik.
[szerkesztés] Előállítás
Az aceton a megfelelő szekunder alkohol, a propán-3-ol forró réz-oxiddal való oxidációjával állítható elő.
CH3-CH(OH)-CH3 + CuO = CH3-CO-CH3 + Cu + H2O
Régebben előállították kalcium-acetát, vagy ecetsav megfelelő katalizátor jelenlétében történő hevítésével.
[szerkesztés] Felhasználás
Az acetont mint univerzális oldószerként alkalmazzák a vegyiparban. A robbanásveszélyes acetilént benne feloldják, majd az oldatot kovaföldben felitatják, ez a dissous-gáz.
Az acetont a szépségipar is használja, a körömlakklemosók gyakori hatóanyaga.
Az aceton a fenollal egy bisphenol A nevű vegyületet alkot. A bisphenol A fontos komponense különböző műanyagoknak, köztük a polikarbonátoknak, a poliuretánoknak és az epoxygyantáknak.
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acetonum néven hivatalos.
[szerkesztés] Hivatkozások
- ^ Bruckner Győző: Szerves kémia (Tankönyvkiadó, 1973, p. 508)
| Oxigéntartalmú szerves vegyületek | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
