Nitrobenzène

Le nitrobenzène, de formule chimique C₆H₅N O₂, est un composé organique aromatique connu également sous le nom de Nitrobenzol, Nitrophène ou essence de mirbane. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore ou de cristaux jaunes suivant la température. C'est un composé toxique, possédant une odeur d'amande.

Le nitrobenzène est utilisé principalement comme solvant et comme agent d'oxydation modéré. Il est utilisé en particulier pour la fabrication de l'aniline, mais également pour la fabrication de vernis ou de cirage.

Sommaire

1 Propriétés physico-chimiques
2 Utilisation
3 Production
4 Sécurité et toxicité
- 4.1 Phrases de risque et conseils de prudence d'après la fiche internationale
- 4.2 Phrases de risque et conseils de prudence d'après l'INRS
5 Voir aussi
6 References
7 Liens externes

[modifier] Propriétés physico-chimiques

Le nitrobenzène est un liquide incolore toxique et inflammable. Il possède un indice de réfraction élevé. Il est peu soluble dans l'eau, mais possède une bonne solubilité dans les alcools, dans l'éther et dans le benzène.

[modifier] Utilisation

Le nitrobenzène est un intermédiaire de synthèse important utilisé à grande échelle pour la fabrication d'un grand nombre de composés chimiques. Il est utilisé principalement dans la production de l'aniline et de ses dérivés comme le diisocyanate de diphénylméthylène. Il est également utilisé pour la fabrication de caoutchouc synthétique, de pesticides, de colorants et de médicaments, ainsi que de vernis pour les sols et de cirage. Il est utilisé dans la fabrication de paracétamol. Il est utilisé comme solvant dans des peintures et dans d'autres type de produits pour masquer les odeurs désagréables. Redistillé sous forme d'essence de mirbane, il a été utilisé comme parfum pour des savons. Toutefois, son utilisation dans les produits cosmétiques a été interdite du fait de sa toxicité.

Le nitrobenzène est utilisé pour moduler les rayons lumineux par effet Kerr-optique du fait de l'effet magnéto-optique important qu'il présente sous l'application d'une tension électrique.

[modifier] Production

L'une des méthodes de fabrication du nitrobenzène est la nitration du benzène. La première étape consiste en une protonation de l'acide nitrique :

$\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2NO_3^+}$

Celui-ci est instable et se dissocie :

$\mathrm{H_2NO_3^+ \rightarrow H_2O + NO_2^+}$

Le cation nitronium obtenu réagit avec le benzène par substitution électrophile aromatique :

$\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+}$

ce qui permet d'obtenir le nitrobenzène. L'ion H⁺ restant réagit avec l'ions HSO₄^- obtenu au cours de la première étape.

La production de nitrobenzène aux USA était de 617 000 tonnes en 1991.

[modifier] Sécurité et toxicité

Le nitrobenzène peut causer des empoisonnements graves par ingestion, inhalation ou contact avec la peau. Il réagit avec l'hémoglobine du sang et l'empêche de réagir avec l'oxygène. Il peut également entraîner des troubles du système nerveux central, causant un sentiment de faiblesse, des maux de tête et des vomissements. Un taux élevé de nitrobenzène peut entraîner la mort en moins d'une heure. Par ailleurs, son effet toxique est exacerbé par la prise d'alcool.

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence d'après la fiche internationale

R: 26/27/28 (Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
R: 33 (Danger d’effets cumulatifs)
S: 1/2 (Conserver sous clé et hors de portée des enfants)
S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avecde l'eau)
S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.)
S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence d'après l'INRS

R: 23/24/25 (Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
R: 48/23/24 (Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation et par contact avec la peau)

R: 51/53 (R 51/53 Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique)
R: 62 (Risque possible d’altération de la fertilité)
R: 68 (Possibilité d'effets irréversibles)
S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau)
S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés)
S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)
S: 61 (Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité)

[modifier] Voir aussi

[modifier] References

↑ et en phase gazeuse 4,1 (air=1).
↑ Pedley, J.B.; Naylor, R.D.; Kirby, S.P., Thermochemical Data of Organic Compounds, Chapman and Hall, New York, 1986, 1-792.
↑ Lainez, A.; Rodrigo, M.; Roux, A.H.; Grolier, J.-P.E.; Wilhelm, E., Relations between structure and thermodynamic properties. Heat capacities of polar substances (nitrobenzene and benzonitrile) in alkane solutions, Calorim. Anal. Therm., 1985, 16, 153-158.