Chlorure de thionyle

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Chlorure de thionyle
Général
Formule brute	SOCl2
DCI	{{{DCI}}}
Nom IUPAC	Dichlorure de thionyle
Numéro CAS	7719-09-7
Numéro EINECS	{{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence	liquide clair ou jaune
Propriétés chimiques
pKa
Propriétés physiques
Masse moléculaire	118.97 g.mol-1
Température de fusion	−104.5 °C
Température de vaporisation	76°C
Solubilité
Densité
Pression de vapeur saturante
Viscosité dynamique
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Chaleur latente de fusion	N/A
Chaleur latente de vaporisation	N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE	{{{classification}}}
Phrases R	{{{r}}}
Phrases S	{{{s}}}
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de thionyle, ou plus exactement dichlorure de thionyle a pour formule brute SOCl₂, et a pour masse molaire 118.97 g.mol^-1.

Sommaire 1 Synthèse 2 Utilisation 3 Voir aussi 3.1 Liens externes

[modifier] Synthèse

La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le chlorure de soufre.

SO₃ + SCl₂ → SOCl₂ + SO₂

Parmi les autres méthodes, on peut citer :

(a) SO₂ + PCl₅ → SOCl₂ + POCl₃

(b) SO₂ + Cl₂ + SCl₂ → 2 SOCl₂

(c) SO₃ + Cl₂ + 2 SCl₂ → 3 SOCl₂

La réaction (a) a aussi pour produit de l'oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.

[modifier] Utilisation

Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation :

ROH + SOCl2 → RCl + SO2 + HCl

De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle :

RCO2H + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl

[modifier] Voir aussi

[modifier] Liens externes

• (fr) Fiche internationale de sécurité chimique

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