Alcane

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Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. C’est-à-dire qu'ils ne sont constitués que d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Les alcanes se différencient des hydrocarbures insaturés (les alcènes, les alcynes, et les composés aromatiques) par le fait que les atomes ne sont liés que par des liaisons simples, ce qui donne un nombre maximal d'atomes d'hydrogène (d'où le nom de "saturé"). Les alcanes non cycliques possèdent donc une formule brute de la forme C_nH_2n+2 où n est un entier naturel.

[modifier] Nomenclature

Les premiers sont :

Méthane	Éthane	Propane	Butane	Pentane	hexane	heptane	octane	nonane	décane	undécane	dodécane
CH₄	C₂H₆	C₃H₈	C₄H₁₀	C₅H₁₂	C₆H₁₄	C₇H₁₆	C₈H₁₈	C₉H₂₀	C₁₀H₂₂	C₁₁H₂₄	C₁₂H₂₆

Et aussi :

pentadécane	cétane	eicosane	tricosane
C₁₅H₃₂	C₁₆H₃₄	C₂₀H₄₂	C₂₃H₄₈

À partir du butane (n=4), il existe plus d'une formule développée. On parle alors d'isomères pour désigner les molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes. Tous cela donne une grande possibilité de créations et les conventions de nommages en découlent. La nomenclature des alcanes est donc extrêmement « logique ».

[modifier] Réactions chimiques des alcanes

Les alcanes existent en grande quantité sous forme de gisements naturels de gaz ou de pétrole. L'origine de ces gisements est attribuée à la fermentation de la cellulose des végétaux des temps préhistoriques.

Le gaz naturel est essentiellement constitué de méthane et les pétroles contiennent un mélange d'hydrocarbures (dont des alcanes allant de CH₄ à C₄₀H₈₂).

Le méthane, l'éthane, le propane et le butane sont des gaz à température ambiante.

À partir de C₅, on rencontre des liquides et à partir de C₁₇ des solides.

Les alcanes liquides ou solides ont une densité assez faible (environ 0,7). Comme tous les hydrocarbures, ils sont insolubles dans l'eau ; par contre, ils sont miscibles avec la plupart des liquides organiques et sont eux-mêmes des solvants pour de nombreux composés organiques.

D'une façon générale, les alcanes sont assez peu réactifs, autrement dit stables. Ceci s'explique par le fait que les liaisons C-C et C-H sont assez fortes :

C-C = 82,6 kcal/mol

C-H = 100 kcal/mol

(1 cal = 4,18 J)

Les alcanes peuvent réagir dans plusieurs réactions :

Réaction de combustion : on brise la liaison C-C (le squelette de la molécule). Il en existe deux types (Exemple avec du méthane):
- la complète qui produit du dioxyde de carbone et de l'eau
$\rm{CH_4 + 2 O_2 \rightarrow CO_2 + 2 H_2O}$

$\rm{C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2} O_2 \rightarrow nCO_2 + (n+1)H_2O}$
- l'incomplète qui produit du carbone (solide) et de l'eau
$\rm{CH_4 + O_2 \rightarrow C + 2 H_2O}$

$\rm{C_nH_{2n+2} + \frac{n+1}{2} O_2 \rightarrow nC + (n+1)H_2O}$

Réaction de substitution : on brise la liaison C-H (on substitue H par un autre élément) Exemple: chloration du méthane

$\rm{CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl}$ (formation de monochlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)

$\rm{CH_3Cl + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl_2 + HCl}$ (formation de dichlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)

$\rm{CH_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow CHCl_3 + HCl}$ (formation de trichlorométhane (chloroforme) et de chlorure d'hydrogène gazeux)

$\rm{CHCl_3 + Cl_2 \rightarrow CCl_4 + HCl}$ (formation de tetrachlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)

Réaction de déshydrogénisation: on créé une double liaison entre 2 carbones ( C=C ) de la chaînes en brisant la liaison de 2 H. Le produit resultant est un alcène.

La réaction de combustion des alcanes n'a pas un grand intérêt au niveau chimique car la molécule est complètement détruite. Par contre cette combustion a un grand intérêt pratique puisque les alcanes peuvent être utilisés comme carburant ou combustible du fait que cette réaction est très exothermique (elle libère de la chaleur).

Formule développée de l'éthane: $\begin{array}{lcl} &\rm H &\rm H\\ &| &|\\ \rm H-\!\!\!\! &\rm C-\!\!\!\! &\rm C - H\\ &| &|\\ &\rm H &\rm H\\ \end{array}$

En formule semi-développée : $CH 3 - CH 3$

[modifier] Les différents alcanes

[modifier] Les alcanes linéaires

Ce sont les alcanes abordés précédemment de formule $C n H (2n + 2)$

[modifier] Les alcanes ramifiés

- C - C - C - C
  |       |
  C       C

[modifier] Définition

Ce sont des alcanes linéaires auxquels on a remplacé un H par un groupement alkyle (par exemple ; le méthyle : -CH3, ou l'éthyle : -CH2-CH3)

[modifier] Nomenclature

Prenons l'exemple de cette molécule :

$\begin{array}{lclclclclcl} & &^{\color{Green}1}{\color{Red}\mathbf{C}\mathrm{H_3}} & & &\\ & &\quad {\color{Red}|} & & &\\ & &^{\color{Green}2}{\color{Red}\mathbf{C}\mathrm{H_2}} & & &\\ & &\quad {\color{Red}|} & & &\\ &\mathrm{CH_3} - \!\!\!\! &^{\color{Green}3}\mathbf{C}\mathrm{H} - \!\!\!\! &^{\color{Green}4}\mathbf{C}\mathrm{H_2} - \!\!\!\! &^{\color{Green}5}\mathbf{C}\mathrm{H} - \!\!\!\! &\mathrm{CH_3}\\ & & & &\quad {\color{MidnightBlue}|} &\\ & & & &^{\color{Green}6}{\color{MidnightBlue}\mathbf{C}\mathrm{H_3}} &\\ \end{array}$

Au départ, il s’agissait d'une molécule de pentane à laquelle on a ajouté un groupement éthyle (en rouge) et un groupement méthyle (en bleu).

Pour nommer cette nouvelle molécule, il faut :

Commencer par trouver puis numéroter la plus longue chaîne de carbone (ici, les carbones de cette chaîne sont en gras)
Numéroter ces carbones (ici, les carbones sont numérotés en vert)
Ensuite on regarde quels sont les groupements attachés à cette chaîne carbonée et à quel carbone ils sont rattachés :
- Un groupement méthyle -CH₃ sur le carbone n° 3
- Un autre groupement méthyl -CH₃ sur le carbone n° 5
On nomme la chaîne carbonée comme un alcane (ici il y a six carbones donc hexane)
On assemble le tout, le nom de la molécule serait : 3,5-diméthylhexane (une virgule sépare les chiffres entre eux, un tiret sépare les chiffres des noms)

On peut numéroter la chaîne dans l'autre sens

$\begin{array}{lclclclclcl} & &^{\color{Green}6}{\color{Red}\mathbf{C}\mathrm{H_3}} & & &\\ & &\quad {\color{Red}|} & & &\\ & &^{\color{Green}5}{\color{Red}\mathbf{C}\mathrm{H_2}} & & &\\ & &\quad {\color{Red}|} & & &\\ &\mathrm{CH_3} - \!\!\!\! &^{\color{Green}4}\mathbf{C}\mathrm{H} - \!\!\!\! &^{\color{Green}3}\mathbf{C}\mathrm{H_2} - \!\!\!\! &^{\color{Green}2}\mathbf{C}\mathrm{H} - \!\!\!\! &\mathrm{CH_3}\\ & & & &\quad {\color{MidnightBlue}|} &\\ & & & &^{\color{Green}1}{\color{MidnightBlue}\mathbf{C}\mathrm{H_3}}&\\ \end{array}$

et dans ce cas, les deux groupements méthyle se retrouvent sur les carbones 2 et 4, le nom de la molécule serait donc : 2,4 diméthylhexane

Pour choisir entre les deux noms, on regarde les indices, et on choisit celui dont le premier indice est le plus petit. (Donc ici, le 2,4-diméthylhexane)

[modifier] Remarques

Toujours sur l'exemple du 2,4-diméthylhexane :

Pour indiquer qu'il y a deux groupements méthyle, on peut mettre diméthyl
Dans les noms de molécules, on enlève le e de méthyle, éthyle, etc.
Si deux groupements méthyle avaient été sur le carbone 2 (et aucun ailleurs), on aurait dû mettre 2,2 -diméthylhexane

S'il y avait eu un groupement éthyle sur le carbone 3 et un méthyle sur le carbone 2, le nom aurait été 3-éthyl-2-méthylhexane (on place l'éthyl avant le méthyl car on classe les groupements alkyle par ordre alphabétique). Pour choisir entre les deux noms, on regarde les indices, et on choisit celui dont la somme des indices est la plus petite.

[modifier] Liste des alcanes ramifiées

Cette liste est rangée selon le nombre d'atomes de carbones :

Isomère du butane, 4 atomes de carbone :
- méthylpropane

Isomères du pentane, 5 atomes de carbone :
- méthylbutane, également appelé 2-méthylbutane,isopentane ou 1,1,2-triméthyléthane
- 2,2-diméthylpropane, aussi appelé tétraméthylméthane, 1,1,1-triméthyléthane ou néopentane

Isomères de l'hexane, 6 atomes de carbone :

Isomères de l'heptane, 7 atomes de carbone :

Isomères de l'octane, 8 atomes de carbone :

[modifier] Les alcanes cycliques

voir Cycloalcane

[modifier] Définition

Ce sont des alcanes sur lesquels les carbones sont liés par des liaisons simples de manière à former un cycle qui n'est pas plan. Ils ont pour formule C_nH_2n.

[modifier] Représentation

    Cyclohexane
  CH₂ - CH₂
  /       \
 CH₂       CH₂
  \       /  
  CH₂ - CH₂

[modifier] Nomenclature

Pour nommer un cycloalcane, il suffit de rajouter le préfixe cyclo- au nom de l'alcane linéaire ayant le même n, sachant qu'il ne peut y avoir de cycle qu'avec n > 2

Exemples :

cyclopropane	cyclobutane	cyclopentane	cyclohexane	cycloheptane	cyclôctane	cyclononane	cyclodécane
C₃H₆	C₄H₈	C₅H₁₀	C₆H₁₂	C₇H₁₄	C₈H₁₆	C₉H₁₈	C₁₀H₂₀