Salicin
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Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Salicin | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C13H18O7 | ||||||
CAS-Nummer | 138-52-3 | ||||||
Kurzbeschreibung | farblose rhombische Prismen | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 286,28 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||
Schmelzpunkt |
198 °C [1] |
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Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Salicin ist ein β-Glucosid aus dem Aglykon Saligenin (Salicylalkohol). Es besitzt im menschlichen Körper dieselbe Wirkung wie Acetylsalicylsäure (Aspirin) und ist damit ein natürlich vorkommendes Schmerzmittel. Salicin ist von dem lateinischen Wort Salix für Weide abgeleitet. 1828 wurde es erstmals von Johann Andreas Buchner isoliert, der der Verbindung auch ihren Namen gab.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Natürliches Vorkommen
Salicin und andere Derivate der Salicylsäure kommen in der Natur in Weiden (z. B. Silberweide), im Kraut der Stiefmütterchen (Viola tricolor), im Echten Mädesüß (Spiraea ulmaria), in der Scheinbeere (Gaultheria procumbens), sowie in Pappeln (Populus alba, P. candicans, P. nigra und P. tremula) vor.
[Bearbeiten] Gewinnung
Salicin wird aus Pflanzen (vorwiegend aus der Weidenrinde) isoliert.
[Bearbeiten] Physiologische Wirkung
Salicylalkoholglykoside (wie Salicin, Salireposid, Salicortin, Fragilin, Picein u.a.) werden im Darm zu Salicylalkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt. Die Salicylsäure hemmt die Synthese von Prostaglandinen durch die Blockierung des Enzyms Cyclooxygenase (COX).
[Bearbeiten] Quellen
- Weidenrinde oder Aspirin, Heilpraktiker & Volksheilkunde Nr. 1 / 2000