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Fusarinsäure – Wikipedia

Fusarinsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Allgemeines
Name Fusarinsäure
Andere Namen
  • 5-Butylpyridin-2-carbonsäure
  • 5-n-Butylpicolinsäure
Summenformel C10H13NO2
CAS-Nummer 536-69-6
PubChem 3442
Kurzbeschreibung farblose lichtempfindliche Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse 179,21 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

108–109°C [1]

Löslichkeit

wasserlöslich

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
LD50

180 mg/kg (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fusarinsäure ist ein Picolinsäure-Derivat, der als Sekundärmetabolit der pflanzenschädigenden Schimmelpilze der Gattung Fusarium und der Art Gibberella fujikuroi gebildet wird.

Fusarinsäure hat herbizide, insektizide und antibakterielle Wirkungen. Es ist für Pflanzen ein Welketoxin (verursacht vorzeitiges Welken), auf den tierischen Organismus wirkt es aber nur schwach toxisch. Es hemmt die Dopamin-β-Hydroxylase (ein Enzym das Dopamin zu Noradrenalin konvertiert), hat eine blutdrucksenkende Aktivität und hat Einfluss auf die Membraneigenschaften von Zellen. Sie wirkt teilweise synergistisch mit anderen Mykotoxinen wie z. B. Deoxynivalenol (DON). Daher ist ihre Bedeutung als Mykotoxin noch nicht vollständig geklärt.

[Bearbeiten] Geschichte

Fusarinsäure wurde erstmals 1934 von Teijiro Yabuta an der Universität Tokyo als ein Metabolit des reisschädigenden Pilz Gibberella fujikuroi (Fusarium moniliforme) identifiziert.[3]

[Bearbeiten] Quellen

  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Fusarinsäure bei ChemIDplus
  3. T. Yabuta, K. Kambe, T. Hayashi (1937): Biochemistry of the bakanae fungus. I. Fusarinic acid, a new product of the bakanae fungus. In: J. Agric. Chem. Soc. Jpn. Bd. 10, S. 1059–1068.

[Bearbeiten] Weblinks

Andere Sprachen


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