Acyl
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Als Acyl, Azyl oder Acylgruppe bezeichnet man ein Radikal oder eine Funktionelle Gruppe, die sich von organischen Säuren ableitet. Sie entsteht, wenn man von einer Säure eine OH-Gruppe abspaltet[1]. In der organischen Chemie versteht man darunter meist Radikale der Form R-CO•; die zugehörige Säure ist dann eine Carbonsäure R-COOH. Die funktionelle Gruppe ohne den Rest R, also -C=0-, heißt Carbonylgruppe.
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[Bearbeiten] Acylium-Ion
Ein Acylium-Ion entsteht dadurch, dass das ungepaarte Elektron abgegeben wird, wodurch ein einfach positiv geladenes Kation (meist R-C+=O) zurückbleibt. Es ist leicht nucleophil angreifbar und spielt daher eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt bei organischen Reaktionen[1].
Es wird unter anderem auch zur Veresterung von in alpha-Stellung substituierten organischen Säuren verwendet, um die sterische Hinderung zu umgehen.
Die Herstellung kann beispielsweise durch Lösen von Carbonsäuren in konzentrierter Schwefelsäure bei anschließende Umsetzung dieser Lösung mit Alkohol erfolgen.
[Bearbeiten] Beispiele
Säure | Organischer Rest | Acyl-Gruppe |
- | ohne Rest | Carbonylgruppe |
Ameisensäure | H | Formylgruppe |
Essigsäure | CH3 | Acetylgruppe |
Aminosäure | Aminoacyl-Rest |