Ethylacetaat
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Ethylacetaat | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 Structuurformule |
|
 3D-structuur |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C4H8O2 |
| Andere namen |
azijnzure ethylester, azijnester, ethylethanoaat, ESTP
|
| Molmassa | 88,11 g/mol |
| SMILES |
CC(=O)OCC
|
| CAS-nummer | 141-78-6 |
| EG/EINECS/ELINCS | 205-500-4 |
| Beschrijving | kleurloze vloeistof met een typerende geur |
| Vergelijkbaar met | azijnzuur, ethanol |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
  Xi, irriterend; F, licht ontvlambaar |
|
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: R11, R36, R66, R67 S-zinnen: S16, S26, S33 |
| Omgang | dampen niet inademen, contact vermijden |
| Opslag | verwijderd houden van hitte, vonken of open vlammen |
| MAC-waarde | 1400 mg/m³ |
| LD50 (ratten) | (oraal) 5620 mg/kg |
| LD50 (konijnen) | (oraal) 4935 mg/kg |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | vloeibaar |
| Kleur | kleurloos |
| Dichtheid | 0,897 g/cm³ |
| Smeltpunt | -83,6 °C |
| Kookpunt | 77,1 °C |
| Vlampunt | -3 °C |
| Dampdruk | 9700 Pa |
| Oplosbaarheid in water | 83 g/L |
| Goed oplosbaar in | aceton, ethanol, diethylether, benzeen |
| Slecht oplosbaar in | water |
| Geometrie en kristalstructuur | |
| Dipoolmoment | 1,78 D |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Ethylacetaat is het ester van ethanol en azijnzuur. De IUPAC-naam is ethylethanoaat. De kleurloze vloeistof heeft een karakteristieke zoete geur, bekend van bepaalde lijmen en nagellakverwijderaar. Ethylacetaat, soms afgekort als EtOAc, wordt op grote schaal geproduceerd.
Inhoud |
[bewerk] Eigenschappen
Ethylacetaat is een licht polair oplosmiddel dat de voordelen heeft dat het vluchtig is, relatief ongiftig, en niet-hygroscopisch. Het is een zwakke waterstofbrugacceptor en -donor. Ethylacetaat kan 3% water oplossen en heeft een oplosbaarheid van 8% in water bij kamertemperatuur. Bij hogere temperaturen is het in hogere mate mengbaar. Het is instabiel in de aanwezigheid van sterke waterige zuren en basen.
[bewerk] Gebruik en voorkomen
Ethylacetaat is een veel gebruikt oplosmiddel voor chemische reacties en voor extracties. Het is aanwezig in nagellakken en nagellakverwijderaar en kan worden gebruikt voor de verwijdering van cafeïne uit koffiebonen en theebladeren, hoewel dit meestal met vloeibaar CO2 gebeurt.
Ethylacetaat is ook aanwezig in snoep, parfums, en fruiten omdat het een fruitachtige geur heeft, net als vele andere esters.
[bewerk] Voorkomen in wijnen
Ethylacetaat komt voor in wijnen. Bij te hoge concentraties kan het als vervuiling gezien worden, zoals vaak gebeurt wanneer wijn voor een lange periode is blootgesteld aan lucht.
[bewerk] Overige gebruiken
Ethylacetaatdamp is een effectief vergif dat gebruikt wordt door entomologen en andere verzamelaars van insecten. In een stikpot met ethylacetaat doden de dampen het gevangen insect snel zonder dit aan te tasten. Lijkstijfheid treedt minder op dan bij andere middelen zoals ether.
Ethylacetaat wordt ook vaak gebruikt als eluens in chromatografische analyses zoals TLC.
[bewerk] Synthese
Ethylacetaat wordt gesynthetiseerd via een verestering van azijnzuur en ethanol, veelal in aanwezigheid van een zure katalysator zoals zwavelzuur.
- CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Omdat de reactie een evenwichtsreactie is is de opbrengst laag tenzij het gevormde water wordt verwijderd.
