Aucubin
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| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Aucubin | ||||||
| Andere Namen |
[1S-(1α,4aα,5α,7aα)]-1,4a,5,7a-Tetrahydro- 5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran- 1-yl-β-D-glucopyranosid |
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| Summenformel | C15H22O9 | ||||||
| CAS-Nummer | 479-98-1 | ||||||
| PubChem | 91458 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 346,33 g/mol | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Schmelzpunkt |
175–178 °C [1] |
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| Löslichkeit |
teilweise wasserlöslich [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Aucubin ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glykosid des Aglykons Aucubigenin und einer Einheit Glucose. Wie andere Monoterpene wird es aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Aucubingrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespalten wird.
[Bearbeiten] Literatur
- R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Verlag. Berlin 2007. ISBN 3540342567
