Lithiumaluminiumhydrid

Im Labor wird Lithiumaluminiumhydrid durch suspendieren von Lithiumhydrid und Aluminiumchlorid in Diethylether gewonnen. Nach Abfiltrieren des Lithiumchlorids und entfernen des Ethers bleibt Lithiumaluminiumhydrid zurück.

$\mathrm{4\ LiH + \ AlCl_3 \longrightarrow \ LiAlH_4 + 3\ LiCl}$

Synthese von Lithiumaluminiumhydrid aus Lithiumhydrid und Aluminiumchlorid

In der Technik wird es durch Umsetzen von Natriumaluminiumhydrid mit Lithiumchlorid hergestellt.

$\mathrm{NaAlH_4 + \ LiCl \longrightarrow \ LiAlH_4 + NaCl}$

[Bearbeiten] Reaktionsverhalten

Lithiumaluminiumhydrid ist ein starkes Reduktionsmittel der organisch-synthetischen Chemie und reduziert selektiv fast alle Kohlenstoff-heteroatom-doppel- und -dreifach-bindungen wie beispielsweise C=O, C=N, -CN (Nitrile) usw., es schont dagegen C-C-Doppelbindungen und C-C-Dreifachbindungen (Acetylene / Alkine), es sei denn, diese sind konjugiert zu gewissen aktivierenden Gruppen; so wird z.B. die Gruppierung Phenyl-CH=CH-NO2 zu 2-Phenylethylamin reduziert. Es reduziert Nitroverbindungen zu primären Aminen, Carbonylverbindungen zu Alkoholen, Carbonsäuren, Ester, Säurechloride und Säureanhydride zu primären Alkoholen. Azide werden zu Aminen, Alkylhalogenide zu Alkanen reduziert.

Reduktionen mit Lithiumaluminiumhydrid

Mit Wasser reagiert es heftig und stark exotherm unter Bildung von Lithiumhydroxid, Aluminiumhydroxid und Wasserstoff.

$\mathrm{ LiAlH_4 + 4 \ H_2O \longrightarrow \ LiOH + \ Al(OH)_3 + 4 \ H_2}$

[Bearbeiten] Verwendung

Lithiumaluminiumhydrid wird, wie auch Natriumborhydrid, in der Organischen Chemie als Reduktionsmittel verwendet. In Verbindung mit chiralen Reagenzien, z.B. TADDOL, ist es möglich enantioselektive Reduktionen von Ketonen vorzunehmen.Eine weitere Anwendung besteht in der Synthese von Natrium- und Kaliumaluminiumhydrid, die durch Einsatz der entsprechenden Hydride erhalten werden können.

$\mathrm{LiAlH_4 + \ KH \longrightarrow \ KAlH_4 + \ LiH}$