Lactone
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Als Lactone (synonym: intramolekulare, cyclische Ester) bezeichnet man Moleküle in der organischen Chemie, in denen eine Esterbindung zwischen einer Hydroxy- und einer Carboxyl-Gruppe desselben Moleküls aufgebaut wird, sodass unter Austritt eines Wassermoleküles ein Ring entsteht. Sie sind als ein innerer Ester der Hydroxycarbonsäuren aufzufassen.
Während α-Lactone nur als instabile Zwischenprodukte bekannt und die β-Lactone (Vierringe) nur unter speziellen Bedingungen darstellbar sind, sind die γ- und die δ-Lactone (Fünf- bzw. Sechsringe) leicht darstellbar und stabile heterocyclische Verbindungen. γ-Lactone können durch Eindampfen verdünnter wässriger Lösungen der entsprechenden γ-Hydroxycarbonsäuren erhalten werden. Liegen die Carboxylgruppe und die Hydroxygruppe weiter auseinander, werden die Lactone schnell unbeständig, zu den bekanntesten ε-Lactonen gehört Poly-ε-Caprolacton, ein Lacton der Capronsäure. Poly-ε-Caprolacton ist ein bioabbaubares Polymer.
Beispiel einer Lactonbildung der γ-Hydroxybuttersäure zum γ-Butyrolacton:
Eine weitere Methode Lactone herzustellen ist die Baeyer-Villiger-Oxidation in dem man cyclische Ketone mit Peroxocarbonsäuren umsetzt.
[Bearbeiten] Beispiele
[Bearbeiten] Siehe auch
- Lactame
- Lactole
- Lactime
- Baeyer-Villiger-Oxidation
